Служебная биография
Иван Милославский новгородский конюший в январе 1548 г. (Отрывки из расходных книг Софийского Дома за 1548-й год // Известия Археологического общества. Т. 3. Вып. 1. СПб., 1861. С. 41).
Послушество в земельных сделках, выступление в роли душеприказчика
Иван Дмитриевич Милославский в марте 1553 г. был душеприказчиком в духовной И. М. Валуева, землевладельца Московского уезда (Кистерев С. Н. Частный случай родового выкупа в середине XVI века // Русский дипломатарий. Вып. 3. М., 1998. С. 78).
Другие сведения
Иван Дмитриев сын Милославский упоминается в феврале 1544 г. по Новгороду, сохранилась его полная грамота на холопов (Колычева Е.И. Полные и докладные грамоты XVI–XVI веков // Археографический ежегодник за 1961 год. М., 1962. С. 71).
