Служебная биография
Входил в Особый двор Ивана Грозного в 1576–1577 гг. Дворовый поддатня у рынды с другим саадаком у царевича в разряде царского похода в Калуге в апреле 1576 г. В апреле – мае 1577 г. в Ливонском походе поддатня рынды у третьего саадака; в апреле – июне 1577 г. жилец в царском полку в Ливонию (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 260; Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 2. Ч. 3. М., 1982. С. 438, 455).
Землевладение
Милославские Михаил и Лука Ивановы дети землевладельцы Московского уезда в 1584-1586 гг. (Явочный список вотчинных владений Московского уезда писцов 1584–1586 гг. Т. А. Хлопова «с товарыщи» // Источниковедение отечественной истории. 1984. М., 1986. С. 247).
Милославские Лука и Михаил Ивановы дети до 1572/1573 г. были помещиками в Паозерье Шелонской пятины Новгородской земли (Писцовые книги Новгородской земли / Сост. К. В. Баранов. Т. 6. М., 2009. С. 115).
