Родители
Возможно, его отец Василий Иванов сын Кобылин в 1510/1511 г. упомянут как свидетель отвода земель в Переславском уезде (Акты Русского государства 1505–1526 гг. М., 1975. № 76).
Служебная биография
Во время осады Полоцка 14 февраля 1563 г. отправлен к государю с известием о готовности полоцкого воеводы и литовских лучших людей сдать город, назван новгородцем сыном боярским. Привез царю знамя Полоцка (Полное собрание русских летописей. Т. 13. М., 2000. С. 357).
В Полоцком походе 10 февраля 1563 г. Иван Кобылин назван головой, который ставил туры ближние (Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 2. Ч. 1. М., 1981. С. 130; Книга Полоцкого похода 1563 г. (Исследование и текст) / Подг. текст К. В. Петров. СПб., 2004. С. 62).
В ноябре 1587 г. воевода в Ряжске (Акты служилых землевладельцев XV–начала XVII в. Т. 4. М., 2008. № 200).
Землевладение
3 февраля 1556 г. после челобитья Ивана Васильева сына Кобылина, вернувшегося из казанской службы, и имевшего в Новгородском уезде поместья в 10 обеж, ему было отделено еще 3 обжы из поместья С. А. Аксакова. Князь А. М. Курбский сказал про Ивана, что он «службою добр, и как приходили на Волге луговые люди и он на деле был и язык взял» (Архив СПб ИИРАН. Кол. 2. Кн. 23. Л. 296-297 об.; Смирнов И.И. Очерки политической истории Русского государства 30–50-х годов XVI в. М.; Л., 1958. С. 409).
20 июля 1592 г. получил в поместье пустоши, что были деревни численные Глухово и Зимницы, ранее принадлежавшие князю Василию Селеховского (62 четвертей земли) в Сосенском стане Московского уезда. Земельный оклад Иван Васильева сына составлял 100 четвертей. До 7 мая 1600 г. Иван умер и его поместье перешло к Федору Федоровичу Кобылину (Акты служилых землевладельцев XV–начала XVII в. Т. 2. М., 1998. № 197, 198).
В 1588/1589 г. продал Грязному Андрееву сыну Ивашеву вотчину свою новую куплю в Юхотском стане Клинского уезда сельцо Маслово, пустошь Мышляево, полпустоши Деснино за 100 руб. (Архив СПб ИИРАН. Ф. 29. Оп. 1. Д. 8. № 1845. Л. 2945; Антонов А.В. Клинские акты XV–XVI века // Русский дипломатарий. Вып. 4. М., 1998. № 29).
В 1579/1580 г. И. В. Кобылин заложил Борису Владимирову сыну Лодыгину село Голубое с пустошами (89 четвертей) в Горетове стане Московского уезда, которые он приобрел у Ивана Владимирова сына Желнинского (Явочный список вотчинных владений Московского уезда писцов 1584–1586 гг. Т. А. Хлопова «с товарыщи» // Источниковедение отечественной истории. 1984. М., 1986. С. 242).
В 1570-е гг. (?) Иван Васильев сын Кобылин купил у Владимира Желнинского село Голубое в Горетове стане Московского уезда (Антонов А.В. Частные архивы русских феодалов XV–начала XVII века // Русский дипломатарий. Вып. 8. М., 2002. № 1648, 1649).
До 1584-1586 г. утратил вотчину (перешла к Борису Владимиоровичу Лодыгину) в Горетове стане Московского уезда деревню сельцо Голубое и 3 пустоши (89 четвертей средней земли). В 1594-1595 г. за ним же в Лосменском стане Вяземского уезда поместье сельцо Бабкино, 7 деревень починок и селище (170 четвертей земли). Также за Иваном поместье в 1586-1587 гг. в Городцком стане Медынского уезда поместье сельцо, 6 деревень, починок, 3 пустоши, в Вежецком стане сельцо, 5 деревень, 3 починка, 2 пустоши (400 четвертей), хотя поместный оклад в 700 четвертей (Писцовые книги Московского государства XVI в. Ч. 1. Отд. 1. СПб., 1872. С. 137; Ч. 1. Отд. 2. М., 1887. С. 760-762, 837, 846).
До ноября 1571 г. Василий Кобылин с сыновьями Степаном, Никитою и Иваном утратил поместье вопчее сельцо Каибале с деревнями (10, 5 обеж) в погосте Никольском Толдожском Водской пятины (Самоквасов Д.Я. Архивный материал. Новооткрытые документы поместно-вотчинных учреждений Московского государства XV-XVII столетий. Т. 2. Ч. 2. М., 1908. С. 149).
Другие сведения
Происходил из рода Сухово-Кобылиных. В конце XV в. Иван Кобыла и Федор Александровы дети Сухово были испомещены в Водской пятине Новгородской земли (Новгородские писцовые книги. Т. III. СПб., 1868. С. 497, 559, 756, 767).
