Служебная биография
Тысячник 1-й статьи из Оболенских князей. В Дворовой тетради из Оболенских князей (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 55).
В июле 1549 г. второй воевода в Костроме. В 1550/51 г. в Калуге первый воевода полка левой руки. В конце апреля – начале мая 1552 г. встречал ногайских послов в Москве. В октябре 1552 г. из Казани в Нижний Новгород предводитель сторожевого полка. В сентябре 1554 г. из Галича в казанские места в третьей посылке во главе большого полка. В 1555 г. на Берегу второй воевода сторожевого полка. В июне 1556 г. в войске в Серпухове находился среди голов, которым были в посылке у государя. В сентябре 1556 г. в войске в Калуге на случай приходы крымских татар второй воевода передового полка. В 1556/57 г. воевода в Калуге. В марте 1558 г. на Берегу второй воевода полка левой руки, затем второй воевода полка правой руки. В 1557/58 г. воевода в Калуге. В марте 1559 г. в войске против крымского хана Девлет-Гирея второй воевода в ертоульском полку. В январе 1560 г. из Пскова к Алысту третий воевода большого полка (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 119, 133, 138, 147, 149, 157, 160, 161, 167-170, 178, 184;
Посольские книги по связям России с Ногайской Ордой (1551–1561 гг.) / Сост. Д.А. Мустафина, В.В. Трепавлов. Казань, 2006. С. 95).
Землевладение
Князь Иван Кашин до 1567-1569 гг. променял в Хованском стане Рузского уезда И. И. Курчеву деревню Юрино (17 четвертей худой земли) (Рузский уезд по писцовой книге 1567–1569 годов / Сост. С.Н. Кистерев, Л.А. Тимошина. М., 1997. С. 64).
Вклады землевладельца в монастыри, вклады по землевладельцу родственников
3 октября 1546 г. по князе Андрее Ивановиче дал Троице-Сергиеву монастырю вклад князь Иван Иванович Кашин 26 руб. 19 апреля князь Иван дал монастырю 50 руб. (Вкладная книга Троице-Сергиева монастыря. М., 1987. С.59).
Князь И. И. Кашин дал по жене княгине Марье в 1563/1564 г. Иосифо-Волоколамскому монастырю 50 руб. (Титов А.А. Вкладные и записные книги Иосифова Волоколамского монастыря XVI в. // Рукописи славянские и русские, принадлежащие И. А. Вахрамееву. Вып. 5. М., 1906. С. 62-63).
