Служебная биография
Около 1529 г. великий князь Василий Иванович выдал жалованную кормленую грамоту Федору Андреевичу Карамышеву на волости Листвен и Судогда Владимирского уезда с правдой с продлением около 1530 г. Ивану и Василию Федоровым детям Карамышева «за отцов долг» с 25 марта до 14 ноября 1530 г. (Антонов А.В. Из истории великокняжеской канцелярии: кормленные грамоты XV–середины XVI века // Русский дипломатарий. Вып. 3. М., 1998. № 46).
В 1526-1533 гг. Михаил, Яков, Иван и Никита Федоровы дети Карамышевы получили в кормление города Деман и Березовец в кормление. С 26 октября 1568 г. Иван Федорович Карамышев получил г. Ряжск в кормление (Акты служилых землевладельцев XV–начала XVII в. Т. 4. М., 2008. № 164, 165, 168).
Тысячник 3-й статьи из Волока Ламского. В Дворовой тетради из Волока Ламского (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 75, 177).
Осенью 1547 г. в боярском списке указан среди бывших у князя Юрия Васильевича «в поезду» из Волока Ламского (Назаров В.Д. О структуре Государева двора в середине XVI в. // Общество и государство феодальной России. Сб. статей, посвященный 70-летию академика Л. В. Черепнина. М., 1975. С. 53).
В 1561/1562 г. наместник в Рославле. В феврале 1563 г. в Литву второй воевода сторожевого полка. В Полоцком походе 1562/63 г. с кошем (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 196, 200; Книга Полоцкого похода 1563 г. (Исследование и текст) / Подг. текст К. В. Петров. СПб., 2004. С. 49, 65).
В декабре 1563 г. был среди дворян, присутствовавших в Набережной палате Кремля во время свидания литовских послов с пленными полочанами и С. Довойной (Сборник Русского исторического общества. Т. 71. СПб., 1892. С. 287-288).
В марте 1565 г. второй воевода в Озерищах. Дворянин 1-й статьи на Земском соборе 25 июня–2 июля 1566 г. (Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 2. Ч. 1. М., 1981. С. 177; Собрание государственных грамот и договоров. Ч. 1. М., 1813. С. 549).
Землевладение
В 1550/1551 г. с сыном Петром продали Симонову монастырю купленные ими у Татьяны, вдовы Никифора Стромилова, с сыном Павлином половину сельца Овсяниково и половину деревни Чулково с пожнями в Калининской волости в Устюжском стане Угличского уезда за 80 руб. (Шумаков С.А. Угличские акты (1400–1749). М., 1899. С. 104-106; Акты феодального землевладения и хозяйства. Акты Московского Симонова монастыря (1506–1613 гг.). М., 1983. № 101, 102; Антонов А.В. Вотчинные архивы Московских монастырей и соборов XIV – начала XVII века // Русский дипломатарий. Вып. 2. М., 1997. № 547).
В 1558/1559 г. он с сыном Петром продали князю М. В. Глинскому вотчину деревню Жегалову в Пехорском стане Московского уезда (Архив СПб ИИРАН. Ф. 29. Оп. 1. Д. 8. № 1187. Л. 1401).
До 1584-1586 гг. Иван Карамышев утратил поместье (отошло к Опякаловскому монастырю) в Горетове стане Московского уезда 4 пустоши (150 четвертей худой земли) (Писцовые книги Московского государства XVI в. Ч. 1. Отд. 2. СПб., 1877. С. 157).
За И. Ф. Карамышевым была вотчина сельцо Исаевское на р. Колпи с пустошами в Хованском стане и сельцо Афанасьевское с пустошами в Рахове стане Волоцкого уезда (Записные вотчинные книги Поместного приказа 1626–1657 гг. / Сост. А.В. Антонов, В.Ю. Беликов, А. Берелович, В.Д. Назаров, Э. Тейро. М., 2010. С. 549).
За И. Ф. Карамышевым в Рахове стане Волоцкого уезда была вотчина село, 2 селища, 5 пустошей (511 четвертей), пустошь, что было сельцо Тетерино (РГАДА. Ф. 1209. Оп. 1. Кн. 425. Л. 836 об., 841 об.).
Другие сведения
По книге 1573/1574 г. дано Иосифо-Волоколамским монастырем И. Ф. Карамышеву и его сыну Петру взаймы 20 руб. (Приходо-расходные книги Иосифо-Волоколамского монастыря 70-80- гг. XVI в. Вып. 1. М.; Л., 1980. С. 27, затем еще 20 руб.).
