Дата смерти / последнего упоминания в источниках
Иван Измайлов был казнен 6 июля 1568 г. (Скрынников Р.Г. Царство террора. СПб., 1992. С. 330, 532).
Семейные и родственные связи
Жена Ивана Яковлевича Измайлова Ирины была дочерью Степана Андреева сына Васильева (Маштафаров А.В. Старицкие монастыри в документах XVI века // Русский дипломатарий. Вып. 4. М., 1998. С. № 3).
Служебная биография
В октябре 1548 г. наместник в Рязани князь Иван Шемяка Пронский отправил встречать ногайских послов из Рязани И. Я. Измайлова (Посольские книги по связям России с Ногайской Ордой: 1489–1549 гг. Махачкала, 1995. С. 242).
Тысячник 3-й статьи из Рязани. В Дворовой тетради из Рязани (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 73, 166).
В 1560 г. голова в Михайловом городе. В 1560 г. в войске в Туле голова при третьем воеводе большого полка (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 186-188).
В Царском архиве в ящике 231 хранилась сказка протопопа Михайлова города Михаила на протопопа Григорья, «что положили за ним коренье князь Семен Волконский да Иван Измайлов». А. А. Зимин полагает, что случай имел место в 1559/1560 г. (Государственный архив России XVI столетия. Опыт реконструкции / Подг. текста и коммент. А. А. Зимина. М., 1978. С. 98, 539).
В январе 1562 г. пытался бежать в Литву вместе с князем И. Д. Бельским, бит кнутом на торгу и сослан в Галич (Полное собрание русских летописей. Т. 13. М., 2000. С. 340).
С другими детьми боярскими 20 апреля 1563 г. поручился по князе А. И. Воротынском в 15 тыс. руб. (Антонов А.В. Поручные записи 1527–1571 годов // Русский дипломатарий. Вып. 10. М., 2004. С. 24).
Землевладение
В 1557/1558 г. Иван Игнатьев сын Яхонтов купил у Ивана Яковлевича Измайлова приданную вотчину его жены Ирины, дочери Степана Андреева сына Васильева, сельцо Оверкиево с 3 деревнями в Роднинской волости Старицкого уезда и деревню Трубичниково (припущена в пашню к селу Оверкиеву) в Юрьевском стане Тверского уезда за 400 руб. К 14 марта 1559 г. И. Я. Яхонтов половину этой вотчины продал за 200 руб. монастырю Иоанна Богослова и Николы Чюдотворца (Богословскому Холохоленскому монастырю), а другую половину дал вкладом Богословскому Холохоленскому монастырю (Маштафаров А.В. Старицкие монастыри в документах XVI века // Русский дипломатарий. Вып. 4. М., 1998. № 3).
