Служебная биография
9 декабря 1547 г. с другими детьми боярскими поручился по князе И. И. Пронском в 10 тыс. руб. (Антонов. Поручные записи, С. 13).
Тысячник 2-й статьи из Ростова. В Дворовой тетради из Ростова с пометой «65-го окольничий», окольничий (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 58, 113, 141).
Окольничий с июня 1558 г. (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 167), либо окольничий с 1556/1557 г. (Зимин А.А. Состав Боярской думы в XV–XVI вв. // Археографический ежегодник за 1957. М., 1958. С. 68).
В ноябре 1553 г. на свадьбе хана Симеона Касаевича был в поезде. В 1547 г. воевода в Мещере. В июле 1551 г. веовода в Васильгороде. В мае 1553 г. при строительстве Шацкого города воевода в Мещере «береженья для». В сентябре 1554 г. возглавил войско для посылок в казанские места. В марте 1555 г. второй воевода полка правой руки в Кашире. В июле 1555 г. второй воевода полка правой руки в Михайловом городе. В декабре 1555 г. в походе из Новгорода на Выборг против шведов командовал сторожевым полком. В июне 1556 г. в разряде царского похода в Серпухов отмечен среди голов, которые были в посылках у государя. В июне 1558 г. воевода в Калуге, а затем после отпуска больших воевод там же в Калуге назначен во главе передового полка. В 1558/59 г. годовал воеводой в Чебоксарах (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966.С. 12, 112, 131, 139, 147, 149, 151, 155, 157, 167, 168, 177).
В декабре 1553 г. князь Дмитрий Шестунов встречал в Городке ногайских послов и провожал их до Москвы (Посольские книги по связям России с Ногайской Ордой (1551–1561 гг.) / Сост. Д.А. Мустафина, В.В. Трепавлов. Казань, 2006. С. 132).
В ящике 215 Царского архива хранилось дело князя А. И. Прозоровского с князем Д. С. Шестуновым. А. А. Зимин полагал, что местничество могло относиться к августу 1560 г. В ящике 223 – челобитные князя Д. С. Шестунова с князем А. И. Воротынским (в 1559 г. на Берегу).
В августе 1560 г. князь Д. С. Шестунов был назначен царем Иваном IV во двор своего брата кн. Юрия Васильевича Углицкого. Правительство воссозданного удела князя Юрия Васильевича возглавил князь И. А. Куракин, вошли в него дворецкий князь Д. С. Шестунов, боярин князь А. И. Прозоровский. Ранее 1560 г. в Литву бежал родственник князя Д. С. Шестунова (его двоюродный племянник) князь Василий Шамахея Андреевич Шестунов (Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 2. Ч. 1. М., 1981. С. 92; Государственный архив России XVI столетия. Опыт реконструкции / Подг. текста и коммент. А. А. Зимина. М., 1978. С. 90, 95, 370, 400, 479, 480, 517; Скрынников Р.Г. Царство террора. СПб., 1992. С. 120, 143, 256).
Послушество в земельных сделках, выступление в роли душеприказчика
Послух в данной кн. А. М. Ромодановского, в 1547/1548 г. Троице-Сергееву монастырю на вотчину село Самойловское с деревнями Шубино, Родивончиково в Числяцком стане Верейского уезда (Архив СПб ИИРАН. Ф. 29. Оп. 1. Д. 8. № 1026. Л. 1091-1092; Шумаков С.А. Обзор грамот коллегии экономии. Вып. 3. М., 1912. С. 129).
Другие сведения
По жене князя Д. С. Шестунова княгине иноке Домне корм 26 мая в Спасском Ярославском монастыре. По князе Д. С. Шестунове корм 27 июня и 20 июля (Книга кормовая из Ярославля Поволгского Спасова монастыря // Вахрамеев И. А. Исторические акты Ярославского Спасского монастыря. Т. 3. М., 1896. С. 31, 33, 34).
Упоминается в духовной Дмитрия Григорьевича Плещеева 1558/59 г. (Акты феодального землевладения и хозяйства XIV–XVI веков. Ч. 2. М., 1956. № 274. С. 278).
