Служебная биография
Тысячник 2-й статьи из Торжка, новокрещеный. В Дворовой тетради из Торжка с пометой «умре» (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 60, 198).
Зимой 1559 г. в походе из Пскова в Ливонию голова при первом воеводе большого полка. В 1561/62 г. в войске из Юрьева на Тарвас второй воевода большого полка. В Полоцком походе 1562/63 г. голова (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 176, 193; Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 2. Ч. 1. М., 1981. С. 19; Книга Полоцкого похода 1563 г. (Исследование и текст) / Подг. текст К. В. Петров. СПб., 2004. С. 52, 57).
До 1565 г. был разъездчиком земель в Ржевском уезде (Акты феодального землевладения и хозяйства XIV–XVI веков. Ч. 2. М., 1956. № 312).
Входил в Опричный двор в 1567 г. В июле 1567 г. с поричником О. Ильиным ездил на литовскую границу менять Довойну на князя В. И. Темкина. Записан среди вторых голов в опричном походе царя из Москвы к Дворцам осенью 1567 г. Возможно, был оружничим в 1572–1573 гг. В феврале-сентябре 1573 г. воевода в Орешке. В августе 1573 г. воевода из Орешка, во главе передового полка под Ругодивом (Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 2. Ч. 2. М., 1982. С. 226, 346; Полное собрание русских летописей. Т. 13. М., 2000. С. 408; Кобрин В.Б. Опричнина. Генеалогия. Антропонимика: Избранные труды. М., 2008. С. 80; Зимин А.А. О составе дворцовых учреждений Русского государства конца XV и XVI в. // Исторические записки. Т. 63. М., 1958. С. 200; Зимин А.А. Опричнина. М., 2001. С. 229, 385; Сборник Русского исторического общества. Т. 129. СПб., 1910. С. 241, 242, 244, 245, 247, 248, 250, 253, 255, 271, 273
Землевладение
Князь Иван Тевекелев до 1594-1595 гг. владел в Труфановском стане Вяземского уезда поместьем четвертью деревни Холм (20 четвертей доброй земли), сельцом, что была деревня Суяниково с 2 деревнями (78 четвертей доброй земли), тремя жеребьями деревни Холм с пустошами (85 четвертей доброй земли) (РГАДА. Ф. 1209. Оп. 1. Кн. 619. Л. 631-631 об., 660-661, 662-664).
Послушество в земельных сделках, выступление в роли душеприказчика
Князь Иван Тевекелевич был послухом в данной Г. О. Полева 1570/1571 г. на бывшую вотчину своего дяди Матвея Ивановича Сакмышева село Сметанино с 19 деревнями в Волжинах в Клинском уезде (Антонов А.В. 1) Вотчинные архивы Московских монастырей и соборов XIV – начала XVII века // Русский дипломатарий. Вып. 2. М., 1997. № 264; 2) Клинские акты XV–XVI века // Русский дипломатарий. Вып. 4. М., 1998. № 33).
Вклады землевладельца в монастыри, вклады по землевладельцу родственников
По князю Ивану Мовкошеву дали Иосифо-Волоколамскому монастырю его приказчики 30 руб. (Титов А.А. Вкладные и записные книги Иосифова Волоколамского монастыря XVI в. // Рукописи славянские и русские, принадлежащие И. А. Вахрамееву. Вып. 5. М., 1906. С. 60).
