Служебная биография
Входил в Опричный двор в 1569–1570 гг. В конце 1560-х гг. [?] во главе передового полка опричного войска в Калуге. В сентябре 1570 г. во главе полка левой руки в разряде царского опричного похода против крымского хана Девлет-Гирея (Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 2. Ч. 1. М., 1981. С. 191; Т. 2. Ч. 2. М., 1982. С. 268).
Землевладение
30 июня 1574 г. князь Д. А. Друцкий с дьяком Киреем Федоровым сыном Гориным продали князю Ивану Михайловичу Глинскому в вотчину великокняжескую землю в Бохове стане Московского уезда поместье князя Ивана Черкасского Шелетюково и 5 пустошей Дьяково, Петково, Коробово, Сусканово, Кобылино (100 четей в поле) (Архив СПб ИИРАН. Ф. 29. Оп. 1. Д. 8. № 1529. Л. 2199-2200).
Вклады землевладельца в монастыри, вклады по землевладельцу родственников
В Кирилло-Белозерский монастырь сделан вклад по князе Иване Черкасском и Сидоре-Угриме Львове в размере 100 руб. (Сахаров И.П. Кормовая книга Кирилло-Белозерского монастыря // Записки Отделения русской и славянской филологии Императорского археологического общества. 1851. Т. 1. Отд. 3. С. 58; Шаблова Т.И. Кормовое поминовение в Успенском Кирилло-Белозерском монастыре в XVI–XVIII веках. СПб., 2012. С. 363, 385).
Князь Владимир Даутокович Черкасский дал по брате князе Иване Даутоковиче Симонову монастырю вклад вещами и деньгами на 170 руб. (Вкладная и кормовая книга Московского Симонова монастыря / Подг. текста А.И. Алексеев, А.В. Маштафаров // Вестник церковной истории. 2006. № 3. С. 70).
