Служебная биография
Поддатня у рынды с копьем весной 1572 г. в царском походе из Великого Новгорода против шведов. Входил в Особый двор Ивана Грозного в 1573–1584 гг. В марте 1573 г. получил оклад в 50 руб. Ставил столы на свадьбе царя Ивана и А. Г. Васильчиковой в 1574/1575 г. Дворовый поддатня у рынды с шеломом в разряде царского похода в Калуге в апреле 1576 г. В апреле 1577 г. поддатня, жилец в царском походе из Новгорода в Ливонию. В августе 1581 г. дворовый жилец на приеме в Москве папского посла А. Поссевино. Сидел «на ступени на рундуке» на посольском приеме в Москве в конце 1583 г. (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 260; Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 2. Ч. 2. М., 1982. С. 303; Т. 2. Ч. 3. М., 1982. С. 442, 455; Лихачев Н.П. Дело о приезде Антония Поссевина // Летопись занятий Археографической комиссии. Вып. 11. СПб., 1903. С. 44; Сторожев В.Н. Материалы для истории русского дворянства. Вып. 2. М., 1908. С. 60; Список опричников Ивана Грозного / Подг. текста Д. Н. Альшица // Рукописные памятники. Вып. 7. СПб., 2003. С. 56; Васильчиков А.А. Чин бракосочетания царя Ивана Васильевича с царицею Анною Васильчиковою // Известия Русского генеалогического общества. Вып. 1. Отд. 3. СПб., 1900. С. 12).
Выборный дворянин из Ржева с окладом в 500 четвертей в 1588/89 гг., в начале 1590-х гг. (Станиславский А.Л. Труды по истории государева двора в России XVI–XVII веков. М., 2004. С. 224, 343).
Послушество в земельных сделках, выступление в роли душеприказчика
В 1557/1558 г. Иван Иванов сын Осорьин дал Троице-Сергиеву монастырю вотчинное село Степанчиково в Ижевском стане Дмитровского уезда. Среди послухов указан Тимофей Субботин сын Осорьин (Шумаков С.А. Обзор грамот коллегии экономии. Вып. 3. М., 1912. С. 11).
