Служебная биография
Тысячник 3-й статьи из Ржевы. В Дворовой тетради из Ржевы (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 75, 179).
В 1558/1559 г., 1561–1563 г. писец в Переславском уезде (Веселовский С.Б. Сошное письмо. Исследование по истории кадастра и посошного обложения Московского государства. Т. 2. М., 1916. С. 615; Шумаков С.А. Обзор грамот коллегии экономии. Вып. 4. М., 1917. С. 426, 434; Акты Троицкого Калязина монастыря XVI в. М.; СПб., 2007. № 133; Антонов А.В. Вотчинные архивы Московских монастырей и соборов XIV–начала XVII века // Русский дипломатарий. Вып. 2. М., 1997. № 192).
Входил в Опричнину в 1567–1572 гг. Сокольничий, был с государем в опричном походе из Новгорода в Литву в сентябре 1567 г. Весной 1572 г. в царском походе в Новгород отмечен сокольничим. В декабре 1572 г. участвовал в походе на Пайду. В 1576 г. входил в Особый двор. Дворовый, спал в стане государя в разряде царского похода в Калуге в апреле 1576 г. С 1577 г. включен в Земский двор. Земский сокольничий в боярском списке 1577 г. В июне 1577 г. сокольничий и голова в Ливонском походе (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 243, 248, 259-262; Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 2. Ч. 2. М., 1982. С. 222; Т. 2. Ч. 3. М., 1982. С. 455; Зимин А.А. О составе дворцовых учреждений Русского государства конца XV и XVI в. // Исторические записки. Т. 63. М., 1958. С. 200; Станиславский А.Л. Труды по истории государева двора в России XVI–XVII веков. М., 2004. С. 192; Татищев Ю.В. Местнический справочник XVII века. Вильно, 1910. С. 25).
Московский дворянин в 1585 г. (Анхимюк Ю.В. Список членов Двора царя Федора Ивановича, оставшихся в Москве на время его поездки в Троице-Сергиев монастырь в августе 1585 года // Исследования по источниковедению истории СССР дооктябрьского периода. Сборник статей. М., 1990. С. 64).
Землевладение
Пушкин Иван Иванов сын до 1584-1586 г. утратил вотчину в Сурожском стане Московского уезда сельцо на р. Истре, 2 деревни и пустошь (100 четвертей средней земли. В 1586/1587 г. за ним же в Вежецком стане Медынского уезда в поместье сельцо и 6 деревень (полчетьи и полполполчетьи сохи) (Писцовые книги Московского государства XVI в. Ч. 1. Отд. 1. СПб., 1872. С. 106; Ч. 1. Отд. 2. СПб., 1877. С. 841).
В 1579/1580 г. И. И. Бобрищев Пушкин дал Троице-Сергиеву своей жены (Федоры Бутешовой) вотчину приданную в Верхдубенском стане Переславского уезда пустошь Терпилково. Среди послухов Гаврило Иванов сын Бобрищев Пушкин (Архив СПб ИИРАН. Ф. 29. Оп. 1. Д. 8. № 1738. Л. 2668).
В 1581/1582 г. Иван Иванов сын Бобрищев Пушкин продал своему брату Ивану Васильеву сыну Головленкову, его жене и детям свою отчину приданную в Верхдубенском стане Переславского уезда сельцо Терпилово за 80 руб. Среди послухов Федор и Гаврило Ивановы дети Бобрищевы Пушкины (Архив СПб ИИРАН. Ф. 29. Оп. 1. Д. 8. № 1774. Л. 2742-2743; Шумаков С.А. Обзор грамот коллегии экономии. Вып. 4. М., 1917. С. 283, 350; Алексеев Ю.Г. Аграрная и социальная история Северо-Восточной Руси XV–XVI вв. Переяславский уезд. М.; Л., 1966. С. 195).
Вероятно, за его сыном Иваном Ивановым сыном Пушкиным в 1627-1629 гг. упомянуто старое поместье в Опаковском стане Мещевского уезда (ОР РНБ. F. IV. Д. 428. Л. 366 об.).
Также за И. И. Пушкиным в вотчине в Рахове стане Волоцкого уезда пустоши Калитино и Тестово (133 четверти) (РГАДА. Ф. 1209. Оп. 1. Кн. 425. Л. 843).
Послушество в земельных сделках, выступление в роли душеприказчика
Иван Бобрищев Пушкин в 1543/1544 г. послух в купчей И. С. Воронцова у Ф. И. Зворыкина на половину села Бужениново с деревнями в Верхдубенском стане Переславского уезда (Шумаков С.А. Обзор грамот коллегии экономии. Вып. 4. М., 1917. С. 345-346).
Пушкин Иван Иванов сын в 1563/1564 г. послух в данной П. З. Лыкова Иосифо-Волокламскому монастырю на Колоколово в Скирмановском стане Рузского уезда (Акты феодального землевладения и хозяйства XIV–XVI веков. Ч. 2. М., 1956. № 304).
