Служебная биография
В 1538 г. голова в большом полку в Коломне (Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 1. Ч. 2. М., 1977. С. 273). Командовал сторожевым полком в сентябре 1542 г. в походе на казанские места из Мурома. Третий воевода в Калуге в июне 1543 г. Второй воевода в Елатьме в январе 1544 г. Воевода в Козельске в апреле 1549 г. (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 105-107, 119).
В мае 1551 г. встретил ногайских послов на р. Оке на Девичьем поле и сопроводил их в Москву. В июне 1551 г. провожал ногайских послов до Рязани (Посольские книги по связям России с Ногайской Ордой (1551–1561 гг.) / Сост. Д.А. Мустафина, В.В. Трепавлов. Казань, 2006. С. 42, 43, 48).
В Дворовой тетради из Бежецкого Верха (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 201).
Землевладение
3 марта 1580 г. царь Иван Васильевич пожаловал князя Бориса Дмитриевича Палецкого в Бежецком уезде селом Вильгощем (Вылгощем) с 51 деревнями, 14 починками и пустошами (600 четвертей земли). Эта вотчина раньше была в поместье за Иваном Григорьевым сыном Очиным Плещеевым (ОР РНБ. СПбДА. А I/17. Л. 412 об.-414; Архив П. М. Строева. Т. I // Русская историческая библиотека. Т. 32. Пг., 1915. С. 526-527).
В 1539/1540 г. в волости Шеской уезд Тверского уезда за Иваном Григорьевым сыном Очиным Плещеевым и его детьми Захарием, Андреем, Иваном и Никитой были в поместье 31 деревня (404 четверти) (Писцовые книги Московского государства XVI в. Ч. 1. Отд. 2. СПб., 1877. С. 87; Писцовые материалы Тверского уезда / Сост. А. В. Антонов. М., 2005. С. 74-75).
В конце XVI в. в волости Шеской уезд Тверского уезда за Иваном Григорьевым сыном Плещеева и его детьми Захарием, Андреем, Иваном, Никитою были в поместье сельцо Григорово с 21 деревнями и починками (789 четвертей) (Писцовые книги Московского государства XVI в. Ч. 1. Отд. 2. СПб., 1877. С. 260).
Вклады землевладельца в монастыри, вклады по землевладельцу родственников
Иван Григорьевич Плещеев дал Троице-Сергиеву монастырю 23 апреля 1560 г. 50 руб. (Вкладная книга Троице-Сергиева монастыря. М., 1987. С. 42).
1 марта 1588 г. Иван Григорьевич Плещеев дал Иосифо-Волоколамскому монастырю по отце 5 руб. (Приходо-расходные книги Иосифо-Волоколамского монастыря 70-80- гг. XVI в. Вып. 2. М.; Л., 1980. С. 243).
