Семейные и родственные связи
В 1561/1562 г. Д. М. Плещеев составил духовную грамоту. В ней упомянул сына Ивана, жену Анну, дочерей Марию и Алену. Душеприказчиком назначил брата Алексея Даниловича Плещеева (Федотов-Чеховский А.А. Акты, относящиеся до гражданской расправы Древней России. Т. 1. Киев, 1860. С. 274-276).
Жена князя Ивана Залупы Петровича Охлябинина княгиня Марья была его племянницей и дочерью его родного брата Федора Михайловича Плещеева (Архив СПб ИИРАН. Ф. 29. Оп. 1. Д. 8. № 1783. Л. 2759-2760; Архив РАН. Ф. 620. Оп. 1. Д. 47. Л. 198).
Служебная биография
Осенью 1547 г. в боярском списке назван среди бывших у князя Юрия Васильевича «в поезду» из Переславля (Назаров В.Д. О структуре Государева двора в середине XVI в. // Общество и государство феодальной России. Сб. статей, посвященный 70-летию академика Л. В. Черепнина. М., 1975. С. 53).
Тысячник 1-й статьи из Ростова. В Дворовой тетради из Ростова с пометой «63-го окольничей», окольничий (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 56, 113, 138).
Окольничий с апреля 1556 г. (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 156). Возможно, окольничий с июня 1555 г. (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 151).
В мае 1550 г. в Коломне и Кашире второй воевода передового полка. В июне 1552 г. в Коломне второй воевода в полку левой руки. В августе 1552 г. под Казанью второй воевода в полку левой руки. В мае 1553 г. отправлен воеводой на годованье в Казань. В мае 1553 г. в войске из Нижнего Новгорода к Свияжску второй воевода сторожевого полка. В декабре 1553 г. в походе из Казани на луговую сторону и на арские места третий воевода сторожевого покла. В июне 1555 г. в войске из Белева командовал сторожевым полком. В мае 1556 г. в Коломне и Кашире второй воевода сторожевого полка. В 1556/57 г. в войске на Берегу второй воевода в полку левой руки в Тарусе. В июне 1558 г. в Калуге командовал полком левой руки. В 1558/59 г. воеводой годовал в Свияжске (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 126, 135, 137, 139, 140, 144, 149, 156, 162, 168, 177).
В сентябре 1551 г. встречал ногайских послов Баибахты с товарищами, затем в октябре провожал их до Москвы, в июне 1558 г. встречал Юнус мирзу из Ногаев в брусяной избе в сенях (Посольские книги по связям России с Ногайской Ордой (1551–1561 гг.) / Сост. Д.А. Мустафина, В.В. Трепавлов. Казань, 2006. С. 71, 74, 272).
В ящике 217 Царского архива хранилось дело князя А. М. Курбского о местах с князем Д. Плещеевым (в 1552-1553 гг.) (Государственный архив России XVI столетия. Опыт реконструкции / Подг. текста и коммент. А. А. Зимина. М., 1978. С. 91, 489, 490).
Послушество в земельных сделках, выступление в роли душеприказчика
Послух в купчей 2 июля 1549 г. властей Чудова монастыря у А. Д. Басманова на сельцо Хороброво, деревню Ивакино, селище Бываловское в Васильцове стане Московского уезда (Антонов А.В. Вотчинные архивы Московских монастырей и соборов XIV – начала XVII века // Русский дипломатарий. Вып. 2. М., 1997. № 138; Кистерев С.Н. Акты московского Чудова монастыря 1507–1606 годов // Русский дипломатарий. Вып. 9. М., 2003. № 26).
