Служебная биография
В октябре 1532 г. наместником в Стародубе был князь Федор Васильевич Оболенский (Сборник Русского исторического общества. Т. 35. СПб., 1882. С. 860).
Сын боярский дворовый второй статьи из Вельевского погоста Деревской пятины Новгорода (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 88).
Землевладение
К 1550/1551 г. в Вельевском погосте Деревской пятины выменял у Васюка 8 обеж земли на свои 5,5 обеж, также за ним в 1560-1562 гг. в Устьянском погосте 3 пустоши и деревня, 2,5 обжи (Писцовые книги Новгородской земли / Сост. К. В. Баранов. Т. 5. М., 2004. С. 311, 312, 339, 340).
Вклады землевладельца в монастыри, вклады по землевладельцу родственников
По князе Ф. И. Пенинском дал вклад Троице-Сергиеву монастырю князь Федор Васильевич Оболенский 13 февраля 1556 г. 50 руб. (Вкладная книга Троице-Сергиева монастыря, С.101).
