Служебная биография
В конце июня 1564 г. звал к столу есть крымских гонцов в царском стане под Можайском (РГАДА. Ф. 123. Кн. 11. Л. 10 об.).
В 1576–1584 гг. входил в Земский двор. Голова в сторожевом полку в походе на Колывань зимой 1576 г. (Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 2. Ч. 2. М., 1982. С. 425). В 1581 г. воевода в Белой. Сидел «в сенях на лавке к сенным дверям» на посольском приеме в Москве в конце 1583 г. (Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 3. Ч. 1. М., 1984. С. 193; Сторожев В.Н. Материалы для истории русского дворянства. Вып. 2. М., 1908. С. 61).
В августе-сентябре 1588 г. воевода в Белеве (Антонов А.В. Частные архивы русских феодалов XV–начала XVII века // Русский дипломатарий. Вып. 8. М., 2002. № 1859, 1860).
Московский дворянин в 1588/89 гг. (Станиславский А.Л. Труды по истории государева двора в России XVI–XVII веков. М., 2004. С. 217).
Дворянин, участник Земского собора 1598 г., избравшего царем Бориса Годунова (Акты, собранные в библиотеках и архивах Российской империи Археографической экспедицией Императорской Академии наук. Т. 2. СПб., 1836. С. 44).
Весной 1598 г. отправлен воеводой к Тульской и Верхожерской засеке. В 1599 г. объезжий города в Москве в Китай-городе для тушения пожаров. Бил челом о счете на князя М. Ф. Гвоздева, а Долмат иванов сын Милюков бил челом на князя Друцкого. В 1600 г. объезжий голова в Москве. В 1601/1602 г., 1604 г. воевода в Почепе (Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 4. Ч. 1. М., 1994. С. 39, 68-69, 114, 135; Т. 4. Ч. 2. М., 2003. С. 76).
Землевладение
За князем Федором Друцким в середине 1570-х гг. в Городецком погосте Бежецкой пятины было поместье село Болшен и 15 деревень (Писцовые книги Новгородской земли / Сост. К. В. Баранов. Т. 1. М., 1999; Т. 2. СПб., 1999; Т. 3. М., 2001. С. 226).
За князем Федором Друцким, а затем за его женой княгиней Ориной в стане Тейкове и Сахтыше Суздальского уезда было поместье село Якшино с деревней (100 четвертей). За князем Ф. Друцким была в поместье часть пустоши (РГАДА. Ф. 1209. Оп. 1. Кн. 11318. Л. 216, 427).
Вклады землевладельца в монастыри, вклады по землевладельцу родственников
В 1598/1599 г. князь Ф. С. Друцкий дал Михайло-Архангельскому монастырю г. Юрьев-Польского по себе и родителях 40 четвертей ржи, 10 четвертей гороха, и 10 руб. (Маштафаров А.В. Вкладная кормовая книга Михайло-Архангельского монастыря г. Юрьева-Польского XVI – первой четверти XVII вв. Введение, комментарий и текст // RussiaMediaevalis. München, 2001. Т. 10. Fasc. 1. S. 230, 232).
