Служебная биография
В Дворовой тетради из Суздаля (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 153).
Дворянин 2-й статьи на Земском соборе 25 июня–2 июля 1566 г. В 1574–1584 гг. входил в Особый двор Ивана Грозного. В апреле 1574 г. дозирал сторожей в царском полку в Серпухове. Находился в поезде на свадьбе царя Ивана и А. Г. Васильчиковой в 1574/1575 г.. Дворянин, ездил за государем с боярами (думный дворянин) в разряде царского похода в Калуге в апреле 1576 г. В апреле 1577 г. думный дворянин в царском походе из Новгорода в Ливонию. Дозирал сторожей в апреле – мае 1577 г. в Ливонском походе. В июле 1577 г. назван дворянином, которого царь отправил под г. Лужу найти место, удобное для размещения войск. В августе 1577 г. отправлен вторым воеводой для посылок в Володимерец, а в сентябре отправлен для переговоров о сдаче крепости к осажденным в Смилтине литовцам и немцам, в результате они сдали крепость. В сентябре был отправлен в посылку под Ровный. В 1577/1578 г. воевода под Ровным. В сентябре 1579 г. думный дворянин. В 1579/80 г. в войске в Холме прибыльный воевода в большом полку. В конце сентября 1580 г. поляками был взят в плен. В сентябре 1583 г. думный дворянин, участвовал в приеме английского посла Е. Боуса в Москве. Присутствовал на посольском приеме в Москве в конце 1583 г. В 1585 г. казначей. В ноябре 1585 г. в разряде царского похода в Новгород отмечен казначеем. В декабре 1586 г. в Можайске отмечен казначеем с государем. В марте 1587 г. казначей. Казначей в 1588/89 гг. В декабре 1589 г. стоит 2 казначеем в разряде царского похода из Москвы в Новгород. В 1593 г. думный дворянин, вел переговоры со шведскими послами о заключении перемирия. В 1594/95 г. в Астрахани в остроге думный дворянин. В 1595/96 г. думный дворянин в Астрахани. В 1596/97 г. казначей и воевода в остроге в Астрахани. В 1597/1598 г. в Астрахань были направлены воеводы обыскивать окольничего Ивана Михайловича Бутурлина да Деменшу Иванова сына Черемисинова. Деменшу поставили в Царицыне. В апреле 1600 г. думный дворянин, судил о счете князей И. Н. Одоевского и Шуйских (Собрание государственных грамот и договоров. Ч. 1. М., 1813. С. 551; Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 259, 261, 276, 279, 281, 282, 292, 295, 308, 364, 379, 413, 414, 493, 504, 513; Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 2. Ч. 2. М., 1981. С. 363; Т. 2. Ч. 3. С. 443, 491; Т. 3. Ч. 1. М., 1984. С. 91, 167; Т. 4. Ч. 1. М., 1987. С. 51, 91; Книга посольская Метрики Великого княжества Литовского (с 1573 по 1580 год). М., 1843. С. 170; Сторожев В.Н. Материалы для истории русского дворянства. Вып. 2. М., 1908. С. 56; Васильчиков А.А. Чин бракосочетания царя Ивана Васильевича с царицею Анною Васильчиковою // Известия Русского генеалогического общества. Вып. 1. Отд. 3. СПб., 1900. С. 13; Татищев Ю.В. Местнический справочник XVII века. Вильно, 1910. С. 13, 58; Сборник Русского исторического общества. Т. 38. СПб., 1883. С. 82, 129; Воскобойникова Н.П. Описание древнейших документов архивов московских приказов XVI – начала XVII вв. М., 1994. С. 158; Катаев И.М., Кабанов А.К. Описание актов собрания графа А. С. Уварова. М., 1905. С. 76; Акты служилых землевладельцев XV–начала XVII в. Т. 1. М., 1997. № 288; Анхимюк Ю.В. Список членов Двора царя Федора Ивановича, оставшихся в Москве на время его поездки в Троице-Сергиев монастырь в августе 1585 года // Исследования по источниковедению истории СССР дооктябрьского периода. Сборник статей. М., 1990. С. 62; Станиславский А.Л. Труды по истории государева двора в России XVI–XVII веков. М., 2004. С. 204).
Землевладение
В правой грамоте от апреля 1586 г. сказано о суздальских землевладельцах Демиде и Деменше Черемисиновых, их деде Семене (Васильеве сыне) и отце Иване, а также о селе Петрово Городище в Обольском стане Суздальского уезда, которое ранее находилось в поместье за дедом, отцом, а после них дано князья Семену и Тимофею Вяземским (Федотов-Чеховский А.А. Акты, относящиеся до гражданской расправы Древней России. Т. 1. Киев, 1860. С. 237).
До 1573-1574 г. утратил (за В. П. Самойловым) поместье в Объезжем стане Московского уезда деревню Пустыня (53 четверти средней земли), деревню Кузмино Малое (32 четверти доброй земли), но зато в 1584-1586 г. владел вотчиной сельцом Фоминское (160 четвертей средней земли) в стане Манатьине Быкове и Коровине Московского уезда. Сказано, что за ним же в Кошелеве стане 412 четвертей, и в Объезжем стане в вотчине деревня Коромолино на р. Воре 150 четвертей (Писцовые книги Московского государства XVI в. Ч. 1. Отд. 1. СПб., 1872. С. 18, 50, 51, 184, 185, 266, 267).
До 1594, 1595 г. владел поместьем в стане Заселье Ларенки Вяземского уезда сельцом Заненки (Кипреяново), пустошью, что была деревня Высокое (423 четверти доброй земли) (Писцовые книги Московского государства XVI в. Ч. 1. Отд. 2. СПб., 1877. С. 823).
В 1599/1600 г. Деменша Черемисинов купил у Дружины и Ивана Глебовых детей Шафровых, Якова Андреева сына Шафрова и владел вотчиной Шафровых селом Стрепково (Забелино) и деревнями Лужниково (Ложниково) и Высокое в Кривцове стане Юрьевского уезда (Акты служилых землевладельцев XV–начала XVII в. Т. 3. М., 2002. № 488, 489; Записные вотчинные книги Поместного приказа 1626–1657 гг. / Сост. А.В. Антонов, В.Ю. Беликов, А. Берелович, В.Д. Назаров, Э. Тейро. М., 2010. С. 415-416).
Деменша Черемисинов в июне 1584 г. был землевладельцем в Юрьевском уезде (Акты феодального землевладения и хозяйства. Акты Московского Симонова монастыря (1506–1613 гг.). М., 1983. № 199).
Деменша Черемисинов в 1584-1586 гг. имел в Почерневе стане Московского уезда сельцо Левошово, купленное у Ивана Проестева в 1583/1584 г. (225 четвертей). За ним же в вотчине сельцо Мишнево и пустошь Паново (Буриново) в 187 четвертей, в Манатьине стане сельцо Фоминское в 167 четвертей, в Объезжем стане деревня Корамалино в 150 четвертей (Явочный список вотчинных владений Московского уезда писцов 1584–1586 гг. Т. А. Хлопова «с товарыщи» // Источниковедение отечественной истории. 1984. М., 1986. С. 238-253. С. 245).
В 1594-1595 гг. в стане Заселье Вяземского уезда за казначеем Демешкой Ивановым сыном Черемисиновым, вероятно, в поместье были сельцо, что была деревня Занинская Куприяново с 12 деревнями (424 четверти) (РГАДА. Ф. 1209. Оп. 1. Кн. 619. Л. 115 об.-121).
За Деменшой Черемисиновым до 29 июня 1600 г. было поместье в Городском стане Козельского уезда село Студеное на р. Калиновке с деревнями (347 четвертей) (Земельные пожалования в Московском государстве при царе Владиславе 1610–1611 гг. / Под ред. Л. М. Сухотина. М., 1911. С. 48).
Послушество в земельных сделках, выступление в роли душеприказчика
Деменша Иванов сын Черемисинов был послухом в данной Г. О Полева 1570/1571 г. на бывшую вотчину своего дяди Матвея Ивановича Сакмышева село Сметанино с 19 деревнями в Волжинах в Клинском уезде (Антонов А.В. Вотчинные архивы Московских монастырей и соборов XIV – начала XVII века // Русский дипломатарий. Вып. 2. М., 1997. № 264; Антонов А.В. Клинские акты XV–XVI века // Русский дипломатарий. Вып. 4. М., 1998. № 33).
Вклады землевладельца в монастыри, вклады по землевладельцу родственников
Деменша Черемисинов в 1579/1580 г. дал Иосифо-Волоколамскому монастырю 60 алтын (Приходо-расходные книги Иосифо-Волоколамского монастыря 70-80- гг. XVI в. Вып. 1. М.; Л., 1980. С. 136).
Дементий Черемисинов дал Кирилло-Белозерскому монастырю 50 руб. (ОР РНБ Кир.-Бел. собр. № 78/1317. Л. 104).