Семейные и родственные связи
Его сын Петр Дружинин сын Караулов умер 10 августа 1580 г. и похоронен в Псково-Печерском монастыре (Плешанова И.И. Керамические надгробные плиты Псково-Печерского монастыря // Нумизматика и эпиграфика. Вып. 6. М., 1966. С. 179).
Другой его сын Андрей Дружинин сын Караулов 1 апреля 1605 г. убит в Комарицах и похоронен в Псково-Печерском монастыре (Плешанова И.И. 1) Керамические надгробные плиты Псково-Печерского монастыря // Нумизматика и эпиграфика. Вып. 6. М., 1966. С. 154; 2) Каменные надгробные плиты Псково-Печерского монастыря // Нумизматика и эпиграфика. Вып. 12. М., 1978. С. 68).
Служебная биография
Сын боярский дворовый второй статьи из Карачуницкого (Карачунского) погоста Шелонской пятины Новгорода (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 92).
Голова в г. Адеже в июне 1558 г. (Полное собрание русских летописей. Т. 13. М., 2000. С. 299).
Караулов Дружина Алексеев сын 24 мая-31 августа 1571 г. с детьми боярскими поручился по князе И. Ф. Мстиславском в его верности в 20 тыс. руб. (Антонов А.В. Поручные записи 1527–1571 годов // Русский дипломатарий. Вып. 10. М., 2004. С. 67).
Землевладение
До 30 марта 1576 г. Василий Умной утратил поместья, взятые в удел к великому князю Ивану Московскому, в Порховском уезде Шелонской пятины, ранее принадлежавшие помещиками: в Карачуницком погосте Дружине Караулову, в Ясенском погосте Крику Тыртову, в Ляцком погосте Казарину Дубровскому (Корецкий В.И. Земский собор 1575 г. и поставление Симеона Бекбулатовича «великим князем всеа Руси» // Исторический архив. 1959. № 2. С. 303-304).
До 1575/1576 г. в Шелонской пятине за Дружиной было поместье две деревни Горка Владычня и Заполье, 12,5 вытей. Упомянуто село Фролово, где он раньше жил и 5 деревень, 19 вытей (Новгородские писцовые книги. Т. V. СПб., 1905. С. 582, 583, 585-590; Писцовые книги Новгородской земли / Сост. К. В. Баранов. Т. 6. М., 2009. С. 189).
Дружина Караулов до 1573 г. владел в Карачюнецком погосте Шелонской пятины сельцом Фролово с деревнями (37 обеж) (Самоквасов Д.Я. Архивный материал. Новооткрытые документы поместно-вотчинных учреждений Московского государства XV-XVII столетий. Т. 1. Отд. 1, 2. М., 1905. С. 59, 68; РГАДА. Ф. 1209. Оп. 3. Д. 16931. Л. 93 об.-95 об.).
