Служебная биография
Тысячник 3-й статьи из Оболенских князей. В Дворовой тетради из Оболенских князей (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 61, 119).
В 1557/58 г. воевода в Себеже. В росписи Полоцкого похода 1563 г. упоминается в государевом полку в рубрике «князи и дети боярские, которым спати в стану». В 1571–1579 гг. входил в Земский двор. В 1571/1572 г. судья на Земском дворе (в Земском приказе): «В общей судной избе или на дворе (“Земском дворе" сидел Иван Долгоруков и Иван Мятлев». В 1577/78 г. в Москве на случай осады был у суда в Разбойной избе (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 172, 301; Русский дипломатарий. Вып. 10. М., 2004. С. 130; Генрих Штаден. Записки о Московии. Т. 1. М., 2008. С. 75; Т. 2. М., 2009. С. 142).
В 1576/1577 г. писец посада г. Вологды. Летом 1579 г. сидел в Разбойной избе в Москве (Каталог писцовых описаний Русского государства середины XV–начала XVII века / Сост. К. В. Баранов. М., 2015. С. 87; Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 3. Ч. 1. М., 1984. С. 62).
Московский дворянин в 1585 г. (Анхимюк Ю.В. Список членов Двора царя Федора Ивановича, оставшихся в Москве на время его поездки в Троице-Сергиев монастырь в августе 1585 года // Исследования по источниковедению истории СССР дооктябрьского периода. Сборник статей. М., 1990. С. 63).
Князь Иван Михайлов сын Долгоруков, жилец в 1602/03 гг. (Станиславский А.Л. Труды по истории государева двора в России XVI–XVII веков. М., 2004. С. 258).
Землевладение
В 1526/1527 г. за И. М. Птицей Долгоруковым и его матерью вдовой княгиней Прасковьей старая родовая вотчина в Оболенском уезде половина Старого Оболенска село Пречистенское на р. Поротве (другая половина Старого Оболенска за князем Алексеем Григорьевым сыном Долгоруким, его братом Василием, с племянниками) с деревней и двумя пустошами в 100 четвертей. За ним же половина озера Бездонново (Писцовые книги Оболенского уезда первой трети XVII века / Подг. М. С. Валова, О. И. Хоруженко. М., 2014. С. 37).
В 1550-е гг. владел поместной пустошью Кужлеевское Селиваново в Ростовском уезде (РГАДА. Ф. 1209. Оп. 1. Кн. 20. № 568).
