Отец
Милославский Степан Рудак Дмитриев сын, в Дворовой тетради из Переславля (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 140).
Служебная биография
Поддатня у рынды с третьим саадаком весной 1572 г. в царском походе из Великого Новгорода против шведов. Входил в Особый двор Ивана Грозного в 1573–1581 гг. В марте 1573 г. получил "жалование з городы" в 11 руб. Дворовый поддатня у рынды с рогатиной в разряде царского похода в Калуге в апреле 1576 г. В апреле – мае 1577 г. в Ливонском походе поддатня рынды с третьим саадаком у царевича Ивана. В июне 1577 г. жилец в царском полку в Ливонию. В августе 1581 г. дворовый жилец на приеме в Москве папского посла А. Поссевино (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 260; Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 2. Ч. 2. М., 1982. С. 303, 439; Т. 2. Ч. 3. М., 1984. С. 456; Лихачев Н.П. Дело о приезде Антония Поссевина // Летопись занятий Археографической комиссии. Вып. 11. СПб., 1903. С. 46; Список опричников Ивана Грозного / Подг. текста Д. Н. Альшица // Рукописные памятники. Вып. 7. СПб., 2003. С. 63)