Служебная биография
В конце июня 1565 г. отправлен с кормом и питьем к крымским гонцам под Александровой слободой (РГАДА. Ф. 123. Кн. 11. Л. 308).
В 1570 г. в Опричнине. Поддатня у рынды с доспехом в царском опричном походе против Девлет-Гирея в сентябре 1570 г. (Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 2. Ч. 2. М., 1982. С. 267). В 1573–1581 гг. входил в Особый двор Ивана Грозного. В марте 1573 г. получил оклад в 12 руб. (Список опричников Ивана Грозного / Подг. текста Д. Н. Альшица // Рукописные памятники. Вып. 7. СПб., 2003. С. 59). Дворовый поддатня у рынды с большим саадаком у царевича в разряде царского похода в Калуге в апреле 1576 г. (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 260). В апреле 1577 г. поддатня, в июне 1577 г. жилец в царском походе из Новгорода в Ливонию. В августе 1581 г. дворовый жилец на приеме в Москве папского посла А. Поссевино (Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 2. Ч. 3. М., 1982. С. 442, 456; Лихачев Н.П. Дело о приезде Антония Поссевина // Летопись занятий Археографической комиссии. Вып. 11. СПб., 1903. С. 45).
Землевладение
В 1581/1582 г. Иван Иванов сын Бобрищев Пушкин продал своему брату Ивану Васильевичу Головленкову, его жене и детям свою отчину приданную в Верхдубенском стане Переяславского уезда село Терпилово за 80 руб. Среди послухов Федор и Гаврило Ивановы дети Бобрищевы Пушкины (Архив СПб ИИРАН. Ф. 29. Оп. 1. Д. 8. № 1774. Л. 2742-2743; Шумаков С.А. Обзор грамот коллегии экономии. Вып. 4. М., 1917. С. 350).
В 1577 г. в Надпорожский стан Белозерского уезда царь Иван Васильевич дал указную грамоту, согласно которой села Никольского деревни Кнутово, Кудино, Пирогово, бывшие в вотчине за Семеном, Нечаем Васильевыми детьми Ергольского и за Андреем Ивановым сыном Бурухина, в 1569/1570 г. после взятия Белозерского уезда в опричнину, были отписаны на государя. Однако вотчиной незаконно завладел Иван Головленков. 3 апреля 1577 г. по указной царской грамоте эти деревни (38 четвертей в поле) передавались Кирилло-Белозерскому монастырю (РГАДА. Ф. 281. № 856/155; № 992/291; ОР РНБ. СПбДА. А I/16. Л. 594 об.; Шумаков С.А. Обзор грамот коллегии экономии. Вып. 2. М., 1900. М., 1917. С. 45, 63-64; Садиков П.А. Из истории опричнины XVI в. // Исторический архив. Т. III. М.; Л., 1940. С. 289).
И. В. Головленков владел вотчиной в Ламском стане Волоцкого уезда пустошью Тренково с 6 пустошами, в Колпском стане 3 пустошами, поместьем в Издетемльском стане (РГАДА. Ф. 1209. Оп. 1. Кн. 425. Л. 879, 898 об., 963 об.).
Послушество в земельных сделках, выступление в роли душеприказчика
И. В. Головленков послух в 1595/1596 г. в данной Ф. М. Нагого Троице-Сергиеву монастырю на пустоши Шишково, Соколниково, Борышкино, Семедниково и пр. (всего 18 пустошей) в Микулинском стане Тверского уезда (Шумаков С.А. Тверские акты. Вып. 1. Тверь, 1896. С. 113-114).
Вклады землевладельца в монастыри, вклады по землевладельцу родственников
Иван Васильев сын Головленков дал Иосифо-Волоколамскому монастырю сыне 20 руб. и еще 10 руб. (Титов А.А. Вкладные и записные книги Иосифова Волоколамского монастыря XVI в. // Рукописи славянские и русские, принадлежащие И. А. Вахрамееву. Вып. 5. М., 1906. С. 106).
Иван Головленков по книге 1573/1574 г. дал Иосифо-Волоколамскому монастырю по родителям полтину денег. Иван Головленков в 1581/1582 г. дал Иосифо-Волоколамскому монастырю 30 руб. (Приходо-расходные книги Иосифо-Волоколамского монастыря 70-80- гг. XVI в. Вып. 1. М.; Л., 1980. С. 21, 203).
