Служебная биография
В Дворовой тетради из Москвы (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 124). В Полоцком походе 1562/63 г. стольник ясаул (Книга Полоцкого похода 1563 г. (Исследование и текст) / Подг. текст К. В. Петров. СПб., 2004. С. 50). В 1565 г. отправлен в ссылку в Казань (Материалы по истории народов СССР. Вып. 2. Материалы по истории Татарской АССР. Писцовая книга г. Казани 1565–1568 гг. и 1646 г. Л., 1932. С. 15). Письменный голова в большом полку «на Молодех» в конце июля 1572 г. Весной 1574 г. пристав у ногайских послов (Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 2. Ч. 2. М., 1982. С. 316, 368).
Землевладение
18 июня 1575 г. за ним в Тихотинском стане Юрьев-Польского уезда упоминается село Петрищево (Архив СПб ИИРАН. Ф. 29. Оп. 1. Д. 8. № 1572. Л. 2297-2299). Головин Иван Михайлов сын в 1565-1568 гг. имел двор в Казани (Материалы по истории народов СССР. Вып. 2. Материалы по истории Татарской АССР. Писцовая книга г. Казани 1565–1568 гг. и 1646 г. Л., 1932. С. 15; РГАДА. Ф. 1209. Оп. 1. Кн. 643. Л. 374).
Вклады землевладельца в монастыри, вклады по землевладельцу родственников
В мае 1568 г. Анастасия, жена М. П. Головина, дочь Тарасия Ивановича Сукова, дала Симонову монастырю село Игнатково с 5 деревнями и пустошью в Хованском стане Волоцкого уезда, которыми ее благословила ее мать Ирина, жена Никиты Ивановича Облезова по своей духовной грамоте. В данной отмечен корм по сыне Иване Михайловиче Головине 24 февраля (Акты феодального землевладения и хозяйства. Акты Московского Симонова монастыря (1506–1613 гг.). М., 1983. № 169, 170).