Служебная биография
Тысячник 3-й статьи из Ярославских князей. В Дворовой тетради из Ярославских князей (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 62, 122).
В Полоцком походе 1562/63 г. прибран в ясаулы (Книга Полоцкого похода 1563 г. (Исследование и текст) / Подг. текст К. В. Петров. СПб., 2004. С. 50).
В 1565–1584 гг. входил в Земский двор. Дворянин 1-й статьи на Земском соборе 25 июня–2 июля 1566 г. В 1566/67 г. наместник в Рязском. Осенью 1568 г. воевода в Рязском. В 1569/70 г., 1570/71 г. воевода в Рязском. В апреле 1569 г. воевода в Плове и на Солове. «Из Холопья суда» в декабре 1571 г. Весной 1573 г. наместник в Рыльске. В 1577г. – сентябре 1578 г. воевода в Рязани. В феврале 1580 г. второй воевода в Рязани. В мае 1580 г. третий воевода большого полка в Серпухове. В июле 1581 г. на Берегу второй воевода передового полка. В 1581-82 г. первый воевода в Рязани. В 1582/83 г. наместник в Рязском. В феврале 1585 г. во время приема в Москве литовского посла Л. Сапеги назван впервые окольничим в большой лавке в столовой избе. В ноябре 1585 г. в царском походе к Новгороду окольничий, сопровождавший царя Федора Ивановича. В декабре 1586 г. в царском походе к Можайску окольничий в окружении царя (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 224, 229, 231, 238, 242, 250, 285, 291, 296, 301, 302, 305, 306, 319, 326, 328, 335, 336, 360, 364, 379; Собрание государственных грамот и договоров. Ч. 1. М., 1813. С. 549; Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 2. Ч. 2. М., 1982. 239, 292, 338; Т. 3. Ч. 1. М., 1984. С. 33).
До октября 1568 г. князь Борис Засекин собирал корма и пошлины в Ряжске. В мае-июле 1584 г. с чином окольничего заседал в Московской судной палате и принимал участие в расследование злоупотреблений разрядного дьяка А. В. Шерефединова (Акты юридические или собрание форм старинного делопроизводства. СПб. 1838. С. 59-62; Юшков А. Акты XIII–XVIII вв., предоставленные в Разрядный приказ представителями служилых фамилий после отмены местничества. Ч. 1 (1257–1613 гг.). М., 1898. С. 201, 203; Антонов А.В. 1) К родословию Полевых XVI века // Русский дипломатарий. Вып. 6. М., 2000. С. 177; 2) Частные архивы русских феодалов XV–начала XVII века // Русский дипломатарий. Вып. 8. М., 2002. № 1179, 3594).
В апреле 1587 г. окольничий, являл царю Федору Ивановичу шведского посланника в Москве, давал поминки (Памятники дипломатических сношений Древней России с державами иностранными. Т 1. СПб., 1851. С. 975, 980, 984).
В июле 1591 г. воевода в Рязани (Акты служилых землевладельцев XV–начала XVII в. Т. 4. М., 2008. № 96).
До 1595-1596 гг. писец на Ваге (Веселовский С.Б. Сошное письмо. Исследование по истории кадастра и посошного обложения Московского государства. Т. 2. М., 1916. С. 579).
Землевладение
До 1576/1578 г. князь Борис Засекин владел поместьем в Васильцове стане Московского уезда (затем оно перешло к Шокуровым) деревней Агафидово и 6 пустошами (100 четвертей доброй земли). В 1577/1578 г. он владел в поместье селом Озерко с 10 деревнями (153 четверти доброй земли) в Похрянском стане Коломенского уезда (Писцовые книги Московского государства XVI в. Ч. 1. Отд. 1. СПб., 1872. С. 41, 487, 488).
За князем Борисом Засекиным в поместье были деревни Скоково Большое и Онаньино Пегловского стане Ростовского уезда (Стрельников С.В. Землевладение в Ростовском крае в XIV–первой трети XVII века. М.; СПб., 2009. С. 110).
