Служебная биография
В Дворовой тетради из Углича с пометой «Левонтей в Калуге» (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 205). В Полоцком походе 1562/63 г. спал в стане государя, был прибран в ясаулы, сопровождал полочан с женами и детьми (Книга Полоцкого похода 1563 г. (Исследование и текст) / Подг. текст К. В. Петров. СПб., 2004. С. 47, 50). С другими детьми боярскими 20 апреля 1563 г. поручился по князе А. И. Воротынском в 15 тыс. руб. (Антонов А.В. Поручные записи 1527–1571 годов // Русский дипломатарий. Вып. 10. М., 2004. С. 24). Около28 марта 1565 г. поручился с князьями и детьми боярскими крупной суммой денег в верности И. П. Яковлева (Антонов А.В. Поручные записи 1527–1571 годов // Русский дипломатарий. Вып. 10. М., 2004. С. 48).
Землевладение
За Леонтием Волынским было поместье в Вышегородском стане Верейского уезда пустошь, что было сельцо Чешково с 5 пустошами (187 четвертей доброй земли) (РГАДА. Ф. 1209. Оп. 1. Кн. 11833. Л. 381-384).