Служебная биография
Сын боярский первой статьи из Струпинского погоста Шелонской пятины Новгорода (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 82).
По Боярской книге 1556/57 г. держал стольничий путь (вид кормления) в Переяславле с 1 октября 1554 г. до 20 июля 1555 г. Записан в 20 статью, оклад 12 руб. Поместье на 30 обеж, «вотчины не сыскано». Участвовал в Серпуховском смотре войск в июне 1556 г. (Русский дипломатарий. Вып. 10. С. 101).
Князь Иван Щепин весной 1560 г. отправлен с отрядом из Юрьева, и «немец выманив из городка ис Полчева подсадою побили» (Полное собрание русских летописей. Т. 5. Вып. 2. М., 2000. С. 238-239).
В 1560 г. в войске под Вильяном голова при первом воеводе сторожевого полка. В 1565–1584 гг. входил в Земский двор. Дворянин 1-й статьи на Земском соборе 25 июня–2 июля 1566 г. В мае 1571 г. воевода в Соколе. В 1570/71 г., 1571/72 г., 1574/75 г., сентябре 1576 г. воевода в Соколе. В начале 1577 г., в сентябре 1578 г., 1578/79 г. воевода в Полчеве. В 1579/80 г., 1580/81 г. воевода в Пайде. В 1581/82 г. второй воевода большого полка в Новгороде. В 1583/84 г. воевода в Заволочье. В 1584/85 г, воевода в Опочке.В 1595/96 г. воевода в Великих Луках (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 191, 240, 245, 257, 269, 272, 290, 300, 314, 321, 337, 347, 358, 502; Собрание государственных грамот и договоров. Ч. 1. М., 1813. С. 550; Документы Ливонской войны (подлинное делопроизводство приказов и воевод 1571–1580 гг.). М.; Варшава, 1998. С. 26; Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 2. Ч. 2. М., 1982. С. 273, 376, 430, 431).
Землевладение
Его отец, князь Дмитрий Внучек Борисов сын Щепин Ростовский, был помещиком Струпинского погоста Шелонской пятины: в 1539 г. он владел вопчей деревней Бора на р. Шелоне. Дмитрий Внучек умер в 7055 г. и поместье отца в Струпинском перешло к его сыну Ивану, который владел в 1551-1552 гг. 15 деревнями, 30 обжами (Новгородские писцовые книги. Т. IV. СПб.,1886. С. 513, 559).
В 1594/1595 г. упоминается, вероятно, в Косицком погосте Шелонской пятины поместье князя Ивана Щепина (РГАДА. Ф. 1209. Оп. 1. Кн. 973. Л. 59 об.).
В 1585/1586 г. князю И. Д. Щепину принадлежало поместье в Буряжском погосте Шелонской пятины Новгорода (РГАДА. Ф. 1209. Оп. 3. Д. 16942. Л. 66).
Князь И. Д. Щепин в 1585/1586 г. имел поместье в Любынском погосте Шелонской пятины Новгорода (РГАДА. Ф. 1209. Оп. 3. Д. 16942. Л. 92).
Упоминается поместье кн. Ивана Щепина-Ростовского в Шелонской пятине (Русская историческая библиотека. Т. 22. СПб, 1908. С. 282).
Вклады землевладельца в монастыри, вклады по землевладельцу родственников
Зафиксирован вклад в Московский Новодевичий монастырь по «князь Иванове жене Ростовского иноке княгине Настасие» 50 руб. (Вкладная книга 1674–1675 (7183) года Московского Новодевичьего монастыря // Источники по социально-экономической истории России XVI–XVIII вв.: из архива Московского Новодевичьего монастыря / Подг. В. Б. Павлов-Сильванский. М., 1985. С. 176)
