Служебная биография
Тысячник 3-й статьи из Ржевы. В Дворовой тетради из Ржевы (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 75, 179).
Зимой 1558 г. в походе в Ливонию находился среди голов в полку правой руки. В 1559/60 г. под Вильяном третий голова при втором воеводе большого полка. В 1562 г. в войске из Смоленска в литовскую землю был со служилыми татарами (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 171, 190, 197).
Дворянин 2-й статьи на Земском соборе 25 июня–2 июля 1566 г. (Собрание государственных грамот и договоров. Ч. 1. М., 1813. С. 551).
Землевладение
В 1572/1573 г. Иван и Петр Васильевы дети Шестовы поделили между собой вотчину дяди Юрия Михайловича Шестова в Шачебальском стане Костромского уезда. Ивану досталось село Домнино с деревнями Ортемово, Юраки, Коровино и пр. (всего 9 деревень) и 9 пустошами, а Петру – село Шапилово с 13 деревнями и 13 пустошами. В 1576/1577 г. Петр Шестов, а в 1577/1578 г. Иван продали свои половины села Домнино Третьяку Кондратьеву сыну Яковлеву. В конце XVI в. село принадлежало дочери И. В. Шестова Марье, матери царя Михаила, которая в 1631 г. дала его Новоспасскому монастырю (Архив СПб ИИРАН. Ф. 29. Оп. 1. Д. 8. № 1513. Л. 2164-2165; Шумаков С.А. Обзор грамот коллегии экономии. Вып. 5. М., 2002. С. 70).
В 1577/1578 г. продал Третьяку Кондратьеву сыну Яковлеву в Шачебальском стане Костромского уезда свою вотчину село Домнино с 9 деревнями и 11 пустошами на р. Шаче за 600 руб. Среди послухов его брат Петр Васильев сын Шестов (Архив СПб ИИРАН. Ф. 29. Оп. 1. Д. 8. № 1698. Л. 2587-2588).
До 1584-1586 г. Иван Шестов утратил (было в порозжих землях) поместье в Горетове стане Московского уезда усадище Саулниково с 3 пустошами (150 четвертей худой земли) (Писцовые книги Московского государства XVI в. Ч. 1. Отд. 1. СПб., 1872. С. 162).
Послушество в земельных сделках, выступление в роли душеприказчика
Послух в купчей троицких властей 1565/1566 г. у Фетиньи, жены В. А. Коробова, продавшей троицким властям их вотчину село Кинобал в Залоцком стане Юрьевского уезда за 1300 руб. Упоминается сын Василия Василий (Архив СПб ИИРАН. Ф. 29. Оп. 1. № 1311. Л. 1725-1726; Шумаков. Обзор. Вып. 5. С. 78-79).
Послух в купчей 1569/1570 г. В. В. Коробова, продавшего Троице-Сергиеву монастырю свою вотчину в Залоцком стане Юрьев Польского уезда село Кубаево за 600 руб. (Архив СПб ИИРАН. Ф. 29. Оп. 1. № 1358. Л. 1832; Шумаков С.А. Обзор грамот коллегии экономии. Вып. 5. М., 2002. С. 79).
Послух в купчей Третьяка Кондратьева сына Яковлева, купившего в 1576/1577 г. у Петра Васильева сына Шестова его вотчину село Шипилово на р. Шаче с 15 деревнями и 7 пустошами в Шачебальском стане Костромского уезда за 600 руб. (Архив СПб ИИРАН. Ф. 29. Оп. 1. Д. 8. № 1658. Л. 2489-2493).
Другие сведения
По И. В. Шестове и его сыне Афанасии корм 19 октября в Новоспасском монастыре (Кормовая книга Московского Ставропигиального Новоспасского монастыря. М., 1903. С. 4).
Шестовы происходили из старомосковского боярского рода Морозовых, от Михаила Шеста Ивановича Шустова Филимонова Морозова.
