Родители
Его отец помещик из Егорьевского Луского погоста Водской пятины в конце XV в. Цыплятев Семен Иванов сын (Новгородские писцовые книги. Т. III. СПб., 1868. С. 45, 47, 48).
Служебная биография
Сын боярский дворовый второй статьи из Климецкого погоста Вотской пятины Новгорода (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 85).
По Боярской книге 1556 г. должен был быть волостелем в черной волости Выгозеро в Заонежье с 22 февраля 1556 г., когда волость была переведена на откуп. Записан в 20 статью. Оклад 12 руб. Вотчины за ним не сыскано, поместье на 28 обеж с полуобжею. Участвовал в Серпуховском смотре в июне 1556 г. (Русский дипломатарий. Вып. 10. М., 2004. С. 100).
Землевладение
Григорий Цыплятев до 26 июля 1572 г. владел 6 деревнями (7, 5 обжами) в Ясенском погосте Шелонской пятины (Самоквасов Д.Я. Архивный материал. Новооткрытые документы поместно-вотчинных учреждений Московского государства XV-XVII столетий. Т. 1. Отд. 2. М., 1905. С. 82-83).
Г. Цыплятев до 29 июня 1572 г. владел поместьем в Карачуницком погосте Шелонской пятины (РГАДА. Ф. 1209. Оп. 3. Д. 16931. Л. 195-196).
Григорий Цыплятев до 1575/1576 г. владел поместной деревней Патокино (две выти) в Карачюницком погосте Шелонской пятины (Писцовые книги Новгородской земли / Сост. К. В. Баранов. Т. 6. М., 2009. С. 189).
К 1582/1583 г. Андрей, Григорий, Лев, Михаил Семеновы дети Цыплятевы утратили поместье в Климецком погосте Водской пятины селище, что было сельцо Горынь, 2 пустоши (170 четвертей). За ними же были починки Климово и Замогилье в погосте Спасском на Оредеже (РГАДА. Ф. 1209. Оп. 1. Кн. 958. Л. 5-6, 25 об.).
Послушество в земельных сделках, выступление в роли душеприказчика
Г. С. Цыплятев в марте 1553 г. душеприказчик в духовной И. М. Валуева, землевладельца Московского уезда (Кистерев С. Н. Частный случай родового выкупа в середине XVI века // Русский дипломатарий. Вып. 3. М., 1998. С. 78).
Другие сведения
Цыплятевы происходили от Александра Юрьевича Монастырева. Основателем фамилии был Иван Ципля Дмитриевич Монастырев.
Н. Е. Носов отмечал, что Цыплятевы происходили из рода Белозерских бояр Монастыревых. Служили преимущественно в дьяках. Отец Григория Семен и дядя Елизар Ивановичи владели поместьем в Водской пятине Новгорода (Новгородские писцовые книги. Т. III. СПб., 1868. С. 45, 73; Носов Н.Е. Становление сословно-представительных учреждений в России. Изыскания о Земской реформе Ивана Грозного. Л., 1969. С. 499).
