Служебная биография
Осенью 1546 г. Иван Упин назван стряпчим (Назаров В.Д. О структуре Государева двора в середине XVI в. // Общество и государство феодальной России. Сб. статей, посвященный 70-летию академика Л. В. Черепнина. М., 1975. С. 52). Тысячник 3-й статьи из Переславля. В Дворовой тетради из Переславля (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 67, 138).
В феврале 1547 г. на свадьбе царя Ивана IV нес над великого князя свечей фонарь. В 1563–1565 гг. воевода в Смоленске (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 10, 206, 213, 214; Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 2. Ч. 1. М., 1981. С. 175).
С другими детьми боярскими 8 марта 1564 г. поручился по И. В. Большому Шереметеву в его верности в 10 тыс. руб. (Антонов А.В. Поручные записи 1527–1571 годов // Русский дипломатарий. Вып. 10. М., 2004. С. 32).
19 марта 1565 г. городничий в Смоленске (Акты служилых землевладельцев XV–начала XVII в. Т. 1. М., 1997. № 257).
В апреле 1566 г. воевода в Смоленске, встречал на рубеже литовских послов Ю. А. Хоткевича с товарищами, а с ним смоляне и дорогобужане. Жену И. А. Упина литовский князь Полубенский, захватив в плен в Изборске или в Уле, превратил в свою наложницу (Сборник Русского исторического общества. Т. 71. СПб., 1892. С. 336, 339, 424, 706).
