Служебная биография
В 1558 г. в войске к Новгороду Немецкому и Юрьеву голова при втором воеводе в полку правой руки. В 1559/60 г. под Вильяном голова в сторожевом полку (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 174, 191). Тимоха Сергеев в Полоцком походе 1562/63 г. голова (Книга Полоцкого похода 1563 г. (Исследование и текст) / Подг. текст К. В. Петров. СПб., 2004. С. 62). В июле 1566 г. на Земском соборе Тимоха Сергеев дворянин 1-й статьи (Собрание государственных грамот и договоров. Ч. 1. М., 1813. С. 550). В ящике 190 Царского архива хранился «обыск белозерца Тимошки Сергеева с товарищи». А. А. Зимин предполагал, что обыск мог быть связан с преследованием учеников старца Артемия и ересью Феодосия Косого на Белоозере (Государственный архив России XVI столетия. Опыт реконструкции / Подг. текста и коммент. А. А. Зимина. М., 1978. С. 82, 419).
Землевладение
Тимофей Сергеев и его племянник Яков Сергеев до 1585 г. в Пониковской губе Изборского уезда утратили поместье половину сельца Взвад и половину деревни Лукино (59 четвертей доброй земли) (РГАДА. Ф. 1209. Оп. 1. Кн. 827. Л. 683 об.). Тимофей Сергеев в 1550-е гг. владел поместьем селом Слободское с деревнями, пустошами Кремлицыно, Шварево в Нерехоцком стане Костромского уезда (РГАДА. Ф. 1209. Оп. 1. Кн. 20. № 456, 457, 458). В 1561 г. царь Иван IV пожаловал Суздальскому Спасо-Евфимьеву монастырю треть сельца Константиново и три жеребья сельца Григорьево в Опольском стане Суздальского уезда, бывших прежде в поместном владении Тимофея Сергеева и его родственников (Акты Суздальского Спасо-Евфимьева монастыря 1506–1608 гг. М., 1998. № 118. С. 248-249).
Другие сведения
Корм по Т. И. Сергееву в Киево-Печерском монастыре на его преставление 28 сентября (Апухтин В.Р. Псково-Печерский Успенский монастырь и его вкладная книга 1558 г. М., 1914. С. 30). По наблюдениям А. А. Зимина, до 1561 г. Т. Сергеев владел поместьем в Суздале. Его родичами были дворовые дети боярские по Суздалю Василий, Меншик, Иван и Семен Ивановичи Сергеевы. А. А. Зимин полагал, что Т. Сергеев происходил от тверичей Левашевых. В Дворовой тетради среди Суздальских детей боярских в 50-х гг. XVI в. встречается имя Тимофея Сергеева сына Левашева с пометами «Тимофей стар. Дети его из Галича Сатана, да Иванец, да Федька (Зимин А.А. Опричнина. М., 2001. С. С. 117; Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 153). Скорее всего, нужно различать двух Сергеевых, Тимофея Ивановича Сергиева, дворового из Северо-Запада (возможно, из Пскова), и Тимофея Сергеевича Левашева, сына Сергея Васильевича Левашева. Именно Т. С. Левашев был землевладельцем Суздальского и Костромского уездов и происходил из тверского боярского рода Левашевых.