Родители
В 1536-1537 г. приставом у литовских послов из Смоленска был его отец Леонтий Давыдович Проестев (Выписка из посольских книг о сношениях Российского государства с Польско-Литовским за 1487–1572 гг. // Памятники истории Восточной Европы. Источники XV–XVII вв. Т. II. Москва; Варшава, 1997. С. 166; Государственный архив России XVI столетия. Опыт реконструкции / Подг. текста и коммент. А. А. Зимина. М., 1978. С. 42, 150).
Семейные и родственные связи
Его сын Матвей Меньшого сын Проестев в 1577 г. выборный дворянин из Коломны (Станиславский А.Л. Труды по истории государева двора в России XVI–XVII веков. М., 2004. С. 195).
Служебная биография
Тысячник 3-й статьи из Коломны. В Дворовой тетради из Коломны (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 72, 159).
Меньшик Проестев в декабре 1553 г. в походе из Казани на Луговую сторону и Арские места назван среди стрелецких голов, которым за одержанную победу было велено дать по деньге золотой (Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 1. Ч. 3. М., 1978. С. 464).
Зимой 1559 г. в походе в Ливонию голова при первом воеводе передового полка. В январе 1560 г. в войске к Алысту голова при втором воеводе большого полка. В 1559/60 г. под Вильяном голова при первом воеводе в полку правой руки. В 1566/67 г. в войске царевичей Ибака и Кайбулы в Великих Луках находился с кадомскими татарами (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 176, 184, 191, 227).
В Полоцком походе 1562/63 г. дозорщик, затем прибран в ясаулы (Книга Полоцкого похода 1563 г. (Исследование и текст) / Подг. текст К. В. Петров. СПб., 2004. С. 48, 50).
20 марта 1562 г. с другими детьми боярскими поручился по князе И. Д. Бельском в 10 тыс. руб. (Антонов А.В. Поручные записи 1527–1571 годов // Русский дипломатарий. Вып. 10. М., 2004. С. 17).
С другими детьми боярскими 20 апреля 1563 г. поручился по князе А. И. Воротынском в 15 тыс. руб. (Антонов А.В. Поручные записи 1527–1571 годов // Русский дипломатарий. Вып. 10. М., 2004. С. 24).
В апреле 1562 г. провожал литовского посланника Б. Корсака до Смоленска, литовского рубежа. 25 ноября 1562 г. на дворе князя И.Д. Бельского среди дворян, принимавших литовского посланника С. Алексеева в Москве. В декабре 1563 г. пристав у пленного С. Довойны в Москве во время переговоров с польскими послами (Сборник Русского исторического общества. Т. 71. СПб., 1892. С. 67, 94, 288).
В 1563/64 г. писец во Владимирском уезде (Акты служилых землевладельцев XV–начала XVII в. Т. 1. М., 1997. № 242).
С другими детьми боярскими 8 марта 1564 г. поручился по И. В. Большому Шереметеву в его верности в 10 тыс. руб. (Антонов А.В. Поручные записи 1527–1571 годов // Русский дипломатарий. Вып. 10. М., 2004. С. 31).
С другими детьми боярскими поручился по Л. А Салтыкове и его сыновьях Михаиле и Иване в 1564/1565 г. в их верности в 5 тыс. руб. (Антонов А.В. Поручные записи 1527–1571 годов // Русский дипломатарий. Вып. 10. М., 2004. С. 37).
В 1566/1567 г. был с кадомскими татарами в Великих Луках (Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 2. Ч. 1. М., 1981. С. 218).
Землевладение
В 1555/1556 г. владел деревней Новая в Коломенском уезде (Прокопенко А.М. Новые документы по истории землевладения Николо-Угрешского монастыря // Русский дипломатарий. Вып. 2. М., 1997. № 5).
В начале 1560-х гг. у Меньшого Проестева было поместье в Торокманове стане Московского уезда (ОР РНБ. Q. IV. 113 б. Л. 312 об.-313).
В 1576/1577 г. была дана послушная грамота Матвею Меньшикову сыну Проестеву (или его отцу Меньшику Леонтьеву сыну) на село Солопенки и село Горчаковское с деревнями в Мышецком стане Тарусского уезда против отписанной во Дворец его вотчины в Коломенском уезде (Антонов А.В. Частные архивы русских феодалов XV–начала XVII века // Русский дипломатарий. Вып. 8. М., 2002. № 2614).
