Семейные и родственные связи
Его жена княгиня Мария, вероятно, была дочерью князя Петра Семеновича Ромодановского, поскольку братом жены Д. Г. Плещеева был князь Богдан-Савва Петрович Ромодановский (НИОР РГБ. Ф. 28. № 115. Л. 1-5; Акты феодального землевладения и хозяйства XIV–XVI веков. Ч. 2. М., 1956. № 274).
Служебная биография
Тысячник 2-й ст. из Вязьмы. В Дворовой тетради из Вязьмы с пометой «Дмитрий в Можайску» и из Можайска и из Ростова (записан как Плещеев Митька Григорьев сын с пометой «почернен») (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 60, 142, 187).
Зимой-весной 1550 г. в войске под Казанью стольник в есаулах. В июле 1555 г. во время выступления полков из Коломны к Туле назван окольничим «перед царем и великим князем». В ноябре 1555 г. отправлен против шведов с городецкими князьями, мещерскими людьми. 30 ноября 1555 г. Д. Г. Плещееву, который должен был сопровождать городецких князей и мурз от Москвы до Великого Новгорода, дали на корм 400 руб. В июне 1556 г. в разряде царского похода в Серпухове он также возглавлял городецких князей и казаков. Зимой 1557 г. в Ливонском походе царя Шигалея был приставом при царевиче Тохтамыше в передовом полку. Зимой 1558 г. в походе против ливонцев вновь был в приставах у царевича Тохтамыша. В 1560 г. под Вильяном голова в большом полку. В Полоцком походе 1562/63 г. отправлен воеводой в Стародуб в марте 1563 г. В 1564 г. после взятия Полоцка был вторым воеводой «в прибавку». В 1564 г. в Великих Луках второй воевода в полку левой руки. Входил в Земский двор в 1565–1573 гг. В феврале 1565 г. третий воевода большого полка в походе из Великих Лук к Красному. В 1564/65 г. второй воевода в Дорогобуже. В июле 1565 г. пошел из Дорогобужа в Смоленск. В июле 1566 г. провожал литовских послов от Смоленска до рубежа со смоленскими помещиками и дорогобужанами. В 1566/67 г. второй воевода в Пскове. В апреле 1569 г. в Серпухове второй воевода сторожевого полка. В августе 1570 г. воевода в Копье. 24 мая-31 августа 1571 г. с детьми боярскими поручился по князе И. Ф. Мстиславском в его верности в 20 тыс. руб. В 1571 г. второй воевода сторожевого полка на Берегу (Архив СПб ИИРАН. Кол. 2. Кн. 23. Л. 1177-177 об.; Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 151, 155, 156, 170, 175, 190, 191, 198, 206, 208, 220, 226, 229, 239; Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 1. Ч. 3. М., 1978. С. 380; Т. 2. Ч. 1. М., 1982. С. 171; Книга Полоцкого похода 1563 г. (Исследование и текст) / Подг. текст К. В. Петров. СПб., 2004. С. 36, 77; Сборник Русского исторического общества. Т. 71. СПб., 1892. С. 423, 753; Русский дипломатарий. Вып. 10. М., 2004. С. 66; Антонов А.В. Поручные записи 1527–1571 годов // Русский дипломатарий. Вып. 10. М., 2004. С. 66).
Землевладение
По духовной грамоте 1558/1559 г. упоминает своего шурина (брата жены) кн. Богдана Петровича Ромодановского, а также вотчину в Волоцком уезде село Сезенево и два селища Тимошкино и Суворово, а также деревню Фелняково в Рузском уезде, которые он дал в память по отце и по себе в Иосифо-Волоколамский монастырь. Другая отцовская вотчина («отца нашего Григорья Яковличя благословенья») треть села Бели с деревнями в Можайском уезде. Село Бели было разделено по третям между Дмитрием и его братьями Никитой и Романом Григорьевыми детьми Плещеевыми (см. ниже). Этой третьей частью вотчины селом с деревнями Барсуково, Быково, Прокшино, Мечехино, Орешники Григорий благословил свою жену княгиню Марью [Петровну Ромодановскую?]. Ей он запретил продавать родовую вотчину кому-либо, кроме братьев. Григорий упоминает братьев Никиту, Романа и Григория. Дмитрий называет село Сидоровское и деревню Мелехово в Веземском стане Московском уезда, доставшиеся ему в приданое от жены Марьи, но ту вотчину купил у него Верига Федоров сын Клешнин (деньги были взяты шуриным кн. Б. Ромодановским, а у него деньги взяты в Разбойную избу). Еще одна вотчина село Илмово с деревнями в Заклинье в Городецком уезде Бежецкого Верха оказалась заложена Д. Г. Плещееву Т. А. Застолбской с сыном Василием. Дмитрий завещал продать эту кабальную вотчину З. И. Плещееву за 210 руб. Также упомянут двор Григория в Москве на Тверской улице «у Василья святого», который он передает жене. Григорий повелел похоронить его в Волоколамском монастыре (НИОР РГБ. Ф. 28. № 115. Л. 1-5; Акты феодального землевладения и хозяйства XIV–XVI веков. Ч. 2. М., 1956. № 274; Лихачев Н.П. Сборник актов, собранных в архивах и библиотеках. СПб., 1895. С. 30-36; Алексеев Ю.Г. Аграрная и социальная история Северо-Восточной Руси XV–XVI вв. Переяславский уезд. М.; Л., 1966. С. 66).
В 1567-1569 гг. в Рахове стане Рузского уезда за ним вотчина сельцо Истопки на р. Истомле (80 четвертей худой земли), в Льняникове стане деревня Филняково (57 четвертей худой земли). В волости Юрьева слобода Рузского уезда в вотчине за Дмитрием, Романом, Григорием Григорьевыми детьми Плещеевыми бывшее поместье князя Ивана Троекурова село Курово Багрово с 13 деревнями, починком, 4 пустошами и 3 селищами (434 четверти земли). За ними же в той же волости на оброке 6 селищ и 3 пустоши. Кроме этого за Дмитрием Плещеевым поместья в Брянском уезде (500 четвертей) и в Торжковском уезде (400 четвертей). За Дмитрием Плещеевым вотчина в Московском уезде. За Романом Плещеевым поместье в Дорогобужском уезде (РГАДА. Ф. 1209. Оп. 1. Кн. 425. Л. 355; Рузский уезд по писцовой книге 1567–1569 годов / Сост. С.Н. Кистерев, Л.А. Тимошина. М., 1997. С. 66, 89-91, 220-221).
Вклады землевладельца в монастыри, вклады по землевладельцу родственников
В 1556/1557 г. Дмитрий Григорьевич Плещеев дал Иосифо-Волоколамскому монастырю село Сезенево и два селища Тимошкино и Сидорово в Волняникове стане Волоцкого уезда (которые он купил у Андрея и Полуекта Тимофеевых детей Михайлова) и деревню Филняково в Волняникове стане Рузского уезда (которую он купил у Злобы и Григория Семеновых детей Мориных). В 1558/1559 г. написал духовную грамоту (Акты феодального землевладения и хозяйства XIV–XVI веков. Ч. 2. М., 1956. № 263, 274)
