Служебная биография
В Дворовой тетради из Стародубских князей (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 123).
Входил в Земский двор в 1565–1567 гг. 12 апреля 1566 г. с детьми боярскими поручился в 15 тыс. руб. по князе М. И. Воротынском в его верности (Антонов А.В. Поручные записи 1527–1571 годов // Русский дипломатарий. Вып. 10. М., 2004. С. 58).
В 1566/67 г. наместник в Мценске (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 224; Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 2. Ч. 1. М., 1981. С. 212).
Землевладение
13 сентября 1558 г. князь Федор Андреевич Гундоров поделил свою вотчину села Всегодич, Юрьевское и Залесье в Стародубе Ряполовском между племянниками князьями Силой и Никитой Григорьевичами Гундоровыми (Акты Суздальского Спасо-Евфимьева монастыря 1506–1608 гг. М., 1998. № 107; Юрганов А.Л. О стародубском «уделе» М. И. Воротынского и стародубских вотчинах в завещании Ивана Грозного // Архив русской истории. 1992. Вып. 2. С. 50).
В мае 1566 г. – августе 1573 г. князья Никита и Сила Григорьевичи Гундоровы поделили между собой вотчину в Стародубе Ряполовском, пожалованной им царем Иваном Васильевичем (своего дяди князя Федора Андреевича вотчиной селом Антилохово, брата князя Романа Ивановича Гундорова вотчиной селом Старое Меховицы, да брата князя Ивана Васильевича Гундорова вотчиной селом Новое Зименки с деревнями в Стародубе Ряполовском) вместо их вотчины отца благословения сел Всегодич, Юрьевского и Залесья с деревнями в Стародубе Ряполовском. Князю Никите досталось село Меховицы Старое с 39,5 деревнями, 4 починками, а также 15 деревень села Новое Зименки. Князю Силе перешли село Антилохово с 36 деревнями и 2 починками, а также село Новое Зименки с 9 деревнями.
В 1572/1573 г. княгиня Ульяна, жена князя Силы Григорьевича Гундорова дала Спасо-Евфимьеву монастырю в Стародубе Ряполовском село Антилохово с деревнями Борисково Осетровское и Макарово (109 четвертей в поле) по душе мужа и деверя князя Никиты Григорьевича за их долги в 150 руб. (Шумаков С.А. Обзор грамот коллегии экономии. Вып. 5. М., 2002. С. 27-29).
В 1574/1575 г. княгиня Ульяна выдала вторую данную монастырю на село Антилохово и деревню Борисково Осетровское. В 1579/1580 г. в связи с включением Стародуба Ряполовского в особый Двор вотчина была дана в поместную раздачу князю Филиппу Шаховскому, но в марте 1587 г. возвращена Спасо-Евфимьеву монастырю (Акты Суздальского Спасо-Евфимьева монастыря 1506–1608 гг. М., 1998. № 140, 141, 179, 187, 231).
В 1572/1573 г. княгиня Ульяна Гундорова дала по приказу мужа князя Силы и по его духовной во Владимирский Рождественский монастырь вотчину село Меховское (Заболотье) и в Алексине в Маншине углу деревню Игнатовская с деревнями и починками (Юрганов А.Л. О стародубском «уделе» М. И. Воротынского и стародубских вотчинах в завещании Ивана Грозного // Архив русской истории. 1992. Вып. 2. С. 50; Шумаков С.А. Обзор грамот коллегии экономии. Вып. 5. М., 2002. С. 19).
В 1572/1573 г. княгиня Ульяна Григорьевна, вдова князя С. Г. Гундорова, дала Рождественскому монастырю деревни Заболотье, Столбово, Мальцово и др. с починком во Владимирском уезде и деревни Игнатьевское, Терехово, Овечкино и др. с починками в Маньшине углу Алексинского уезда в память по родителях Силы деде князе Андрее, бабке княгине Маремьяне, отце князе Григории Андреевиче, матери княгине Марье, братьям Силы князья Никите, Иване (РГАДА. Ф. 281. № 1831/54; Антонов А.В. Вотчинные архивы Владимирских монастырей и соборов XIV – начала XVII века // Русский дипломатарий. Вып. 4. М., 1998. № 122; Кистерев С.Н. Владимирский Рождественский монастырь в документах XVI – начала XVII века // Русский дипломатарий. Вып. 6. М., 2000. № 25; Шумаков С.А. Обзор грамот коллегии экономии. Вып. 5. М., 2002. С. 19).
В стане Стародуб Ряполовский Суздальского уезда князь Сила Гундоров владел вотчиной половиной села Меховиц (143 четверти), которая затем досталась в поместье Никифору Никитину сыну Сущеву, а в 1628-1630 гг. дано в поместье князю Ивану Ивановичу Гундорову. Другая половина села Меховиц, ранее бывшая в вотчине за князем Силой, а после в поместье за Н. Н. Сущевым, в 1628 г. с 3 деревнями и 7 пустошами (143 четверти) была дана в поместье князю Гавриле Ивановичу Гундорову. Два жеребья сельца, что была деревня Мансуриха (Мансуровская), с 2 деревнями и 15 пустошами (179 четвертей земли), бывшие в вотчине за князем Силой, а затем в поместье за Н. Н. Сущевым, в 1628 г. достались князю Семену Ивановичу Гундорову. Также за князем Силой в вотчине и после за Н. Сущевым в поместье была деревня Барболиха с деревнями (более 20 четвертей средней земли) (РГАДА. Ф. 1209. Оп. 1. Кн. 11320. Л.677-697).
За князем Силой Гундоровым в стане Стародуб Ряполовский Суздальского уезда в вотчине было сельцо Филинское (Меленка) с деревней и 6 пустошами (161 четверть), которое затем было в поместье за Марьей, вдовой Юрия Нагова. После этого перешло князю Александру Вяземскому в поместье, а после него к 1626-1630 гг. его невестке княгине Матрене, жене князя Афанасия Александровича Вяземского и ее сыну князю Ивану (РГАДА. Ф. 1209. Оп. 1. Кн. 11320. Л. 701 об.).
За князем Силой Гундоровым в стане Стародуб Ряполовский Суздальского уезда в вотчине было сельцо, что была деревня Горшково с деревней и 7 пустошами (200 четвертей), а также сельцо, что была деревня Мяхкое (75 четвертей), которые затем были даны в поместье князю Дмитрию Данилову сыну Друцкому. За князем Силой здесь же было в вотчине село Зимени Новые и 13 пустошей (287 четвертей), деревня Офонасьевская, деревня Крутая (РГАДА. Ф. 1209. Оп. 1. Кн. 11320. Л. 797 об.-805 об., 837, 867, 1387).
