Родители
Его отец Григорий Головленков принимал участие в свадебных торжествах государя Ивана IV Васильевича и А. Захарьиной в Москве в конце января 1547 г. (Назаров В.Д. Свадебные дела XVI века // Вопросы истории. 1976. № 10. С. 123).
Семейные и родственные связи
Его дочь Марья замужем за князем Григорием Меньшим Чертом Ивановым сыном Долгоруковым (Вкладная книга Троице-Сергиева монастыря. М., 1987. С. 120-121).
Служебная биография
В 1573–1584 гг. входил в Особый двор Ивана Грозного. В марте 1573 г. получил оклад в 10 руб. (Список опричников Ивана Грозного / Подг. текста Д. Н. Альшица // Рукописные памятники. Вып. 7. СПб., 2003. С. 60). Сидел «на скамье в сенях» на посольском приеме в Москве в конце 1583 г. (Сторожев В.Н. Материалы для истории русского дворянства. Вып. 2. М., 1908. С. 61).
Землевладение
Головленков Василий Григорьев сын в 1584-1586 гг. землевладелец Московского уезда (Явочный список вотчинных владений Московского уезда писцов 1584–1586 гг. Т. А. Хлопова «с товарыщи» // Источниковедение отечественной истории. 1984. М., 1986. С. 251).