Отец
Плещеев Иван Александров сын Красного
Служебная биография
В Дворовой тетради из Владимира (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 155). В июле 1566 г. Андрей Плещеев на Земском соборе был дворянином 1-й статьи (Русский дипломатарий. Вып. 10. М., 2004. С. 176). В сентябре 1567 г. во время готовящегося похода против Литвы назван среди дворян в стане у государя (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 227).
Землевладение
В 1550/1551 г. Андрей Иванович Плещеев владел поместьем в Бологовском погосте Деревской пятины 8 деревнями (19 обеж). Также за Андреем в Заборовском погосте деревни. Всего за ним 24,5 обеж земли в двух погостах (Писцовые книги Новгородской земли / Сост. К. В. Баранов. Т. 5. М., 2004. С. 251, 263-264). К 21 сентября 1555 г. Никита Третьяков сын Плещеев и Андрей Иванов сын Плещеев поменялись поместьями в Новгородском уезде. Никита променял деревни Маковицыно (2 обжы), в Андрей деревню Голышино (2 обжы) (Архив СПб ИИРАН. Кол. 2. Кн. 23. Л. 163 об.-165). В 1565/1566 г. А. И. Плещеев (возможно, Очин Плещеев?) купил у А.Н. Беклемишва его вотчину сельцо Каменку с деревнями (60 четвертей земли) в Бежецком Верхе. В 1566/1567 г. получил по закладной кабале у Анны, вдовы Семена Беклемишева с сыном Иваном село Глазово в Бежецком уезде. В 1583/84 г. приобрел у А. Беклемишевой деревни Горку и Дубакино, пустошь Семенчино также в Бежецком Верхе. А августе 1611 г. село Каменка с деревнями вернулось в род Беклемишевых (Акты служилых землевладельцев XV–начала XVII в. Т. 2. М., 1998. № 24).
Вклады землевладельца в монастыри, вклады по землевладельцу родственников
В 1577/1578 г. дал Троице-Сергиеву монастырю по жене Марии свою вотчину в Верховском стане Бежецкого Верха деревни Кузнилово, Свечкино, Чяглово. Среди послухов стоит Яков Андреев сын Плещеев (РГАДА. Ф. 281. № 1325/221; Архив СПб ИИРАН. Ф. 29. Оп. 1. Д. 8. № 1704. Л. 2599-2600; Кол. 115. № 5. Л. 209-209 об.; Шумаков С.А. Обзор грамот коллегии экономии. Вып. 1. М., 1899. С. 16; Вкладная книга Троице-Сергиева монастыря. М., 1987. С. 42).