Служебная биография
Входил в Особый двор Ивана Грозного в 1573–1584 гг. В марте 1573 г. получил "жалование з городы" в 9 руб. Дворовый поддатня у рынды с шеломом в разряде царского похода в Калуге в апреле 1576 г В апреле 1577 г. поддатня, жилец в царском походе из Новгорода в Ливонию. В августе 1581 г. дворовый жилец на приеме в Москве папского посла А. Поссевино. Сидел «в сенях на лавке к сенным дверям» на посольском приеме в Москве в конце 1583 г. (Список опричников Ивана Грозного / Подг. текста Д. Н. Альшица // Рукописные памятники. Вып. 7. СПб., 2003. С. 65; Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 260; Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 2. Ч. 3. М., 1982. С. 442, 455; Лихачев Н.П. Дело о приезде Антония Поссевина // Летопись занятий Археографической комиссии. Вып. 11. СПб., 1903. С. 44; Сторожев В.Н. Материалы для истории русского дворянства. Вып. 2. М., 1908. С. 61).
В марте 1589 г. Иван Осорьин был приставом, устраивал на дворе имперского посла Н. Варкоча во время его визита в Москву. В июле-начале августа 1589 г. провожал посла в обратный путь из Москвы до Холмогор (Памятники дипломатических сношений Древней России с державами иностранными. Т 1. СПб., 1851. С. 1116, 1211, 1215-1218, 1222).
Выборный дворянин из Вязьмы с окладом в 600 четвертей в 1588/89 гг., в Шведском походе 1589/90 гг. (Станиславский А.Л. Труды по истории государева двора в России XVI–XVII веков. М., 2004. С. 226, 327).
