Дата смерти / последнего упоминания в источниках
Был казнен в Новгороде после 8 января 1570 г. (Скрынников Р.Г. Царство террора. СПб., 1992. С. 363, 365, 369, 370, 534).
Служебная биография
Сын боярский городовой второй статьи из Волочка Дершкова Бежецкой пятины Новгорода (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 95).
Землевладение
В 1545 г. в Спасском погосте в Клинце Бежецкой пятины за ним отца Вешняка поместье село Раменье, где жил сам Шишка, с 8 деревнями, 14 обеж. За Шишкой же поместья в Ивановском погосте на Волочке Держкове (двор большой, гже живут Шишкины люди), да в Покровском погосте на Волочке Держкове. Всего 9 деревень, 13 обеж. В 1564 г. за ним в Волоке Дершкове в Никольском, Покровском и Ивановском погостах 9 деревень, 20 обеж. Здесь же упомянут его сын Семейка (Новгородские писцовые книги. Т. VI. СПб., 1910. С. 121-124, 985-986, 1008, 1029). К 1610/1611 г. лишился поместья (находилось в совместном владении с Юрием Аристовым сыном Лупандиным) усадищем Погостище, деревней Туем с пустошами в Покровском Иванском Никольском на Волоке Держкове погосте Бежецкой пятины (Антонов А.В. Частные архивы русских феодалов XV–начала XVII века // Русский дипломатарий. Вып. 8. М., 2002. № 1683).
Другие сведения
Чертовские – вотчинники Марининой Слободы в Борисоглебском стане Переславского уезда (Алексеев Ю.Г. Аграрная и социальная история Северо-Восточной Руси XV–XVI вв. Переяславский уезд. М.; Л., 1966. С. 138, 217, 265).