Служебная биография
Сын боярский дворовый второй статьи из Торопца (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 101).
Землевладение
В 1571/1572 г. упоминается поместье Ивана Чеглокова село Заболотье с пустошами в Казаринской волости Торопецкого уезда (Антонов А.В. Частные архивы русских феодалов XV–начала XVII века // Русский дипломатарий. Вып. 8. М., 2002. № 3420). В 1538-1541 гг. в Торопецком уезде за Михаилом, Иваном Большим, Иваном Меньшим, Кушником, Федором Борисовыми детьми Чеглоковыми поместье село Корнилово Заселица на р. Пушнице и 18 деревень, 4 селища (189 четвертей). За Михаилом, Иваном, Кушником, Федором Борисовыми детьми поместье в Жукове переваре сельцо Боино с 27 деревнями (384 четверти). (Писцовые книги Новгородской земли / Сост. К. В. Баранов. Т. 4. М., 2004. С.633-635, 649-653).