Служебная биография
Принимал участие в свадебных торжествах государя Ивана IV Васильевича и Анастасии Захарьиной в Москве в конце января 1547 г. (Назаров В.Д. Свадебные дела XVI века // Вопросы истории. 1976. № 10. С. 123).
Тысячник 3-й статьи из Переславля. В Дворовой тетради окольничий, боярин (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 67, 112, 113).
Окольничий с сентября 1552 г. (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 138), либо окольничий с июля 1551 г. (Зимин А.А. Состав Боярской думы в XV–XVI вв. // Археографический ежегодник за 1957. М., 1958. С. 64). Боярин с лета 1559 г. (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 181), либо боярин с 1558 г. (Зимин А.А. Состав Боярской думы в XV–XVI вв. // Археографический ежегодник за 1957. М., 1958. С. 64).
В феврале 1547 г. на царской свадьбе был у мыльни и мыльню топил. В ноябре 1553 г. на свадьбе хана Симеона Касаевича был дружкой со стороны княгини. В апреле 1555 г. на свадьбе князя Владимира Андреевича отмечен в дружках. В октябре 1552 г. оставлен воеводой годовать в Казани. В июле 1555 г. в походе из Коломны на Тулу указан среди сопровождавших царя окольничих, затем в Коломне раздавал дворы для размещения полков. В июне 1556 г. в разряде царской поездки в Серпухов, в июле 1557 г. во время поездки государя в Коломну, записан среди окольничих. В сентябре 1556 г. в Калуге второй воевода сторожевого полка. В марте 1559 г. в походе против крымского хана Девлет-Гирея с другими боярами сопровождал царя. В ноябре 1562 г. участвовал в походе на Полоцк, среди бояр сопровождал царя (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966 С. 11, 12, 15, 138, 150, 151, 156, 160, 163, 181, 198).
4 июля 1551 г. был судьей при рассмотрении земельного спора Троицкого Калязина монастыря с приказчиком И. Ф. Воронцова (Акты Троицкого Калязина монастыря XVI в. М.; СПб., 2007. № 119).
В январе-феврале 1556 г. окольничий, встречал литовских послов князя С. Збаражского и Я. Шимковича в Москве в сенях перед Посольской избой (Сборник Русского исторического общества. Т. 59. СПб., 1887. С. 491, 495, 506).
В июле 1556 г. являл поминки от шведского гонца Кнуита и являл его государю в Москве (Сборник Русского исторического общества. Т. 129. СПб., 1910. С. 8, 14).
С другими боярами 20 апреля 1563 г. поручился по князе А. И. Воротынском в 15 тыс. руб. (Антонов А.В. Поручные записи 1527–1571 годов // Русский дипломатарий. Вып. 10. М., 2004. С. 22).
В 1565–1566 гг. входил в Земский двор. Боярин на Земском соборе в июле 1566 г. (Русский дипломатарий. Вып. 10. М., 2004. С. 173).
В конце 1564 – начале 1565 г. по сведениям Таубе и Крузе, в начале опричнины царь Иван Грозный «сел в сани и взял к себе своих сыновей, посадив их по обе стороны. Распростившись таким образом и сопровождаемый знатными боярами – Алексеем Басмановым, Михаилом Салтыковым, Иваном Чеботовым, князем Афанасием Вяземским и другими государственными мужами и придворными, он в тот же день прибыл в село Коломенское, которое находится в полутора милях от Москвы. Там его застала распутица, так что он должен был оставаться там десять дней. Когда же погода изменилась, поехал он согласно своему решению в Александровскую слободу, но, не доехав до нее, остановился на некоторое время и послал в Москву Салтыкова, бывшего в то время высшим маршалом, и Ивана Чеботова и многих подьячих и воевод, раздетых до нага и пешком, и написал митрополиту и чинам следующее: “Он поедет туда, если Бог и погода ему помогут, им же, его изменникам, передает он свое царство, но может придти время, когда он снова потребует и возьмет его”» (Послание Иоганна Таубе и Элерта Крузе // Русский исторический журнал. Кн. 8. Пг., 1922 С. 32).
В ящике 145 Царского архива хранилась поручная запись по И. Я. Чеботове. В ящике 215 – местническое дело Ивана Чеботова с Д. Карповым (в 1557 г. в Москве). А. А. Зимин считал, что поручная была взята в связи с опалой И. Я. Чеботова в 1564/1565 г. (Государственный архив России XVI столетия. Опыт реконструкции / Подг. текста и коммент. А. А. Зимина. М., 1978. С. 69, 90, 341, 342, 481, 482).
После июля 1566 г. И. Я. Чеботов вошел в Опричный двор. В мае 1570 г. принял участие в переговорах о границах России и Литвы с литовскими послами в Москве, принимал литовских послов, назван боярином «из опричнины» (Сборник Русского исторического общества. Т. 71. СПб., 1892. С. 665, 666). Тогда же в середине 1570 г. постригся в монахи в Ростовском Борисоглебском монастыре.
Землевладение
20 ноября 1547 г. Ивану и Дмитрию Андреевым детям Чеботова в волости Шеренке Московского уезда были даны деревни черные Головино, Шеметово, Филяпово, Липовицы, Макарово и пр. (всего 10 деревень, 70 четвертей) (НИОР РГБ. Ф. 303. Кн. 637. Л. 295-295 об.; Архив СПб ИИРАН. Ф. 29. Оп. 1. Д. 8. № 899. Л. 877).
В 1562/1563 г. упоминаются его пожни в Якимовском стане Ростовского уезда (Стрельников С.В. Землевладение в Ростовском крае в XIV–первой трети XVII века. М.; СПб., 2009. № 3).
В сентябре 1551 г. И. Я. Чеботов занял у троицкого слуги Жука Лодыгина 150 руб. на год и заложил свою куплю в Кузмодемьянском стане Дмитровского уезда деревни Темирево, Непокрышкино Поздяково, починки Лапотницу (Лапотников), Шишелов. Среди послухов упомянут Федор Иванов сын Чулков (РГАДА. Ф. 281. № 3993/281. Л. 105 об.-106 об., 192 об.; Архив СПб ИИРАН. Ф. 29. Оп. 1. Д. 8. № 1078. Л. 1194; Шумаков С.А. Обзор грамот коллегии экономии. Вып. 3. М., 1912. С. 38-40).
В 1551/1552 г. купил у Игнатия Васильева сына Воронцова и его детей Фирса, Гриши, Васьки, Ивашки, Масляжки, Семейки, Терешки в Кузьмодемьянском стане Дмитровского уезда вотчинное село Сандырево и деревни Репище, Гаврилково, пустошь Максимково за 150 руб. Село Сандырево было выкуплено у Чеботова Иваном Ивановым сыном Бражниковым Воронцовым и в 1559 г. дано монастырю (РГАДА. Ф. 281. № 3993/281. Л. 104105 об.; Архив СПб ИИРАН. Ф. 29. Оп. 1. Д. 8. № 1087. Л. 1210-1211; Шумаков С.А. Обзор грамот коллегии экономии. Вып. 3. М., 1912. С. 53).
В 1572/1573 г. Третьяк Кондратьев сын Яковлев купил у старца Борисоглебского Ростовского монастыря Ионы Чеботова его вотчину в Подольском стане на р. Лиге село Иванково и село Гора с деревнями Троицкое, Стрижево, Молоков и пр. (всего 16 деревень) и 5 пустошами за 900 руб. Поп Борисоглебского монастыря руку приложил, потому что «Иона грамоте не умеет» (Архив СПб ИИРАН. Ф. 29. Оп. 1. Д. 8. № 1514. Л. 2166-2168).
До 1584-1586 гг. лишился вотчины в Манатьине Быкове и Коровине стане Московского уезда сельца Милгисарево с 2 деревнями и 6 пустошами (стало за Горицким монастырем) в 127 четвертей доброй земли (Писцовые книги Московского государства XVI в. Ч. 1. Отд. 1. СПб., 1872. С. 191-192).
Вклады землевладельца в монастыри, вклады по землевладельцу родственников
В 1564/1565 г. И. Я. Чеботов дал Ростовскому Борисоглебскому монастырю сельцо Старое и 1 тыс. четвертей ржи, 500 четвертей овса. Он же по отце и по матери дал 200 руб. и затем еще 200 руб. До после смерти старца Ионы осталось 50 руб. Да после своего живота дал старец Иона монастырю село Переславцево с деревнями и пустошами. На Л. 49 об. надпись чернилами «В 1898 г. в мае при раскопке канавы в Борисоглебском монастыре архимандритом Ювеналием найдена надломанная … камня книга м надпись лета 7088 января 31 на память…преставился раб божий старец Иона Чеботов» (ОР РНБ. Ф. 775 (Собр. Титова). Д. 4904. Л. 46 об.-47 об.; Титов А.А. Вкладные и кормовые книги Ростовского Борисоглебского монастыря в XV, XVI, XVII и XVIII столетиях. Ярославль, 1881. С. 34-35
В 1569/1570 г. И. Я. Чеботов, в иночетве Иона, дал Кирилло-Белозерскому монастырю 200 руб. (ОР РНБ. Кир.-Бел. собр. № 87/1325. Л. 170; № 78/1317. Л. 118 об.).
Старец Иона Чеботов дал Ростовскому Борисоглебскому монастырю 50 руб. (Титов А.А. Вкладные и кормовые книги Ростовского Борисоглебского монастыря в XV, XVI, XVII и XVIII столетиях. Ярославль, 1881. С. 35).
В 1570 г. царь Иван Грозный дал по нем Кирилло-Белозерскому монастырю 200 руб. (Сахаров И.П. Кормовая книга Кирилло-Белозерского монастыря // Записки Отделения русской и славянской филологии Императорского археологического общества. 1851. Т. 1. Отд. 3. С. 69).
2 декабря 1555 г. И. Я. Чеботов дал Троице-Сергиеву монастырю по отце Якове 50 руб. (Вкладная книга Троице-Сергиева монастыря. М., 1987 С. 95).
В 1566/1567 г. И. Я. Чеботов дал по отце Якове и по матери иноке Александре Успенскому Горицкому монастырю в Повельском стане Дмитровского уезда куплю свою деревню Буяново (Антонов А.В. Акты Переславских монастырей XIV – начала XVII веков // Русский дипломатарий. Вып. 1. М., 1997. № 85; Антонов А.В., Баранов К.В. Акты XV–XVI века из архивов русских монастырей и церквей // Русский дипломатарий. Вып. 3. М., 1998. № 9).
И. Я. Чеботов в 1564/1565 г. дал Ростовскому Борисоглебскому монастырю сельцо Старое Моденово с деревнями в Верхоусецком стане Ростовского уезда. И. Я. Чеботов в начале 1570-х гг. постригся в монахи в обители и после его смерти в 1580 г. монастырю досталась еще одна вотчина село Переславцево. В 1572/1573 г. старец Борисоглебского монастыря Иона Чеботов продал Т. К. Яковлеву вотчину отца сельцо Иванково в Подольском стане Ростовского уезда и сельцо Гора в Согильском стане Ростовского уезда (Стрельников С.В. Землевладение в Ростовском крае в XIV–первой трети XVII века. М.; СПб., 2009. С. 50, 104, 111, 140).
Дал вклад Московскому Симонову монастырю 11 октября 1569 г. (Вкладная и кормовая книга Московского Симонова монастыря / Подг. текста А.И. Алексеев, А.В. Маштафаров // Вестник церковной истории. 2006. № 3. С. 22-23)
