Служебная биография
Осенью 1547 г. в боярском списке назван среди бывших у князя Юрия Васильевича «в поезду» из Переславля (Назаров В.Д. О структуре Государева двора в середине XVI в. // Общество и государство феодальной России. Сб. статей, посвященный 70-летию академика Л. В. Черепнина. М., 1975. С. 53).
Тысячник 2-й статьи из Переславля. В Дворовой тетради окольничий. (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 58, 113).
Окольничий с мая 1555 г. (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 152).
В марте 1550 г. годовал с другими воеводами в Смоленске. В 1550/1551 г., в 1552 г. писец в Московском уезде. В мае 1555 г. воевода в Казани в городе. В июле 1557 г. в царском походе в Коломну отмечен среди окольничих. В марте 1559 г. находился в Москве с кн. Юрием Васильевичем (братом царя Ивана Грозного) и другими окольничими (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 125, 152, 163, 172, 173, 182; Акты феодального землевладения и хозяйства. Акты Московского Симонова монастыря (1506–1613 гг.). М., 1983. № 158, 159; Антонов А.В. Вотчинные архивы Московских монастырей и соборов XIV – начала XVII века // Русский дипломатарий. Вып. 2. М., 1997. № 146; Акты феодального землевладения и хозяйства XIV–XVI веков. Ч. 3. М., 1961. № 310).
Землевладение
20 ноября 1547 г. Ивану и Дмитрию Андреевым детям Чеботова в волости Шеренке Московского уезда были даны деревни черные Головино, Шеметово, Филяпово, Липовицы, Макарово и пр. (всего 10 деревень, 70 четвертей) (НИОР РГБ. Ф. 303. Кн. 637. Л. 295-295 об.; Архив СПб ИИРАН. Ф. 29. Оп. 1. Д. 8. № 899. Л. 877).
В 1588/1589 г. боярин и дворецкий Григорий Васильевич Годунов поменялся с Чудовым монастырем, за бывшую вотчину своего дяди Дмитрия Андреевича Чеботова деревню Корьево и пустошь Литвиново на р. Москве в Сетунском стане он взял у монастыря, доплатив 150 руб., деревню Алымово с 4 пустошами на р. Яузе в Васильцове стане Московского уезда, которые раньше тоже принадлежали его дяде Чеботову (Антонов А.В. Вотчинные архивы Московских монастырей и соборов XIV – начала XVII века // Русский дипломатарий. Вып. 2. М., 1997. № 314).
За Д. А. Чеботовым, вероятно, в стане Кляпикова слобода Вяземского уезда было поместье, затем перешедшее к Захарию Андрееву сыну Безносову, пустошь, что была деревня Сеша (РГАДА. Ф. 1209. Оп. 1. Кн. 619. Л. 256 об.).
Послушество в земельных сделках, выступление в роли душеприказчика
Душеприказчик в данной грамоте кн. Василия Ивановича Осиповского Стародубского, который 1 марта 1554 г. дал Троице-Сергиеву монастырю село Завражье с деревнями и пустошами в Стародубском Ряполовском уезде (Архив СПб ИИРАН. Ф. 29. Оп. 1. Д. 8. № 1111. Л. 1250; Шумаков С.А. Обзор грамот коллегии экономии. Вып. 5. М., 2002. С. 33).
Вклады землевладельца в монастыри, вклады по землевладельцу родственников
Дал 200 руб. вкладом в Успенский Горицкий монастырь (Антонов А.В. Вкладчики Успенского Горицкого монастыря XV–XVI веков// Русский дипломатарий. Вып. 9. М., 2003. С. 30; Кистерев С.Н. Акты московского Чудова монастыря 1507–1606 годов // Русский дипломатарий. Вып. 9. М., 2003. № 96).
27 августа 1543 г. Д. А. Чеботов дал Троице-Сергиеву монастырю 50 руб. В 1563/1564 г. он дал монастырю вотчину в Горетове стане Московского уезда против Спасского монастыря на Всходне деревни Литвиново и Корьево. 3 мая 1563 г. Овдотья, жена Дмитрия Чеботова, дала по сыне Елизарье 50 руб. (Вкладная книга Троице-Сергиева монастыря. М., 1987. С. 95; Архив СПб ИИРАН. Ф. 29. Оп. 1. Д. 8. № 1263. Л. 1597).
Другие сведения
В ящике 190 Царского архива хранился «опрос старцов соловетцких Василья да Варлама Еурковых, Дмитреевских людей Чеботова, пришли с Соловков, и велено им житии на Кержаче» (Государственный архив России XVI столетия. Опыт реконструкции / Подг. текста и коммент. А. А. Зимина. М., 1978. С. 82, 364).
