Дата смерти / последнего упоминания в источниках
В 1564 г. состоялась казнь боярина князя Дмитрия Ивановича Хилкова с конфискацией его родовой вотчины (Веселовский С.Б. Исследования по истории опричнины. М., 1963. С. 438; Скрынников Р.Г. Царство террора. СПб., 1992. С. 175).
«Тогда, в тѣ же лѣта або пред тѣмъ еще мало, убитъ за повелѣнием сего княжа Ряполовское Дмитрей, муж въ разумѣ много и зѣло храбръ, искусенъ же и свидѣтелствованъ от младости своей в богатырскихъ вещах, бо немало, яко всемъ тамо ведомо, выиграл битвъ над безбожными измаилтяны, аже на дикое поле за ними далеко ходяще. Се, выслужилъ! Главою заплатил! От жены и дѣтокъ оторвалъ и внезапу смерти предати повелѣл» (Сочинения князя Андрея Курбского // Русская историческая библиотека. Т. 31. СПб., 1914. С. 282-283).
Служебная биография
Тысячник 1-й статьи из Стародубских князей. В Дворовой тетради боярин, дворецкий с пометой «боярин» (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 55, 112, 114).
Боярин с лета 1558 г. (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 172), либо боярин с марта 1559 г. (Зимин А.А. Состав Боярской думы в XV–XVI вв. // Археографический ежегодник за 1957. М., 1958. С. 69).
В мае 1553 г. воевода в Рязани (Посольские книги по связям России с Ногайской Ордой (1551–1561 гг.) / Сост. Д.А. Мустафина, В.В. Трепавлов. Казань, 2006. С. 117).
В ящике 217 Царского архива хранилось дело князя Д. Хилкова с Ф. И. Кашиным о местах (весной 1554 г., князь Кашин был обвинен) (Государственный архив России XVI столетия. Опыт реконструкции / Подг. текста и коммент. А. А. Зимина. М., 1978. С. 91, 481, 492, 513).
В 1542 г. воевода в Гороховце за городом. В 1546 г. наместник в Рязани за городом. В июне 1547 г. второй воевода в Васильгороде. В мае 1550 г. воевода в Мещере. В мае 1551 г. воевода, ходил из Мещеры к Свияжскому городу. В июне 1552 г. в Коломне второй воевода передового полка, затем направлен воеводой в Тулу. В августе 1552 г. в Казани второй воевода передового полка. В июне 1553 г. в Коломне второй воевода передового полка. В апреле 1554 г. отправлен воеводой в Казань. В марте 1556 г. второй воевода передового полка в Кашире. В сентябре 1556 г. второй воевода полка правой руки в Кашире. В июле 1557 г. в царском походе в Коломну отмечен среди дворовых воевод. В 1557/58 г. воевода, годовал в Чебоксарах. В марте 1559 г. в походе против крымского хана Девлет-Гирея указан среди сопровождавших царя бояр. В 1560 г. воевода в Юрьеве Ливонском. В 1561/62 г. в войске из Юрьева на Тарвас командовал сторожевым полком (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 104, 110, 112, 125, 131, 135-137, 141, 143, 144, 156, 160, 163, 172, 181, 192, 194).
Землевладение
В 1550/1551 г. у князя Д. И. Хилкова занял 40 руб. князь Василий Иванов сын Пожарский и заложил в Мугрееве в Стародубе Ряполовском до живота князя Хилкова деревни Михеевское, Дмитриево, Ивошино, Ананьино, Горицы, починки Орешников, Бетягин, селище Михалево. В 1556/1557 г. князь Василий Иванович Пожарский дал Спасо-Евфимьеву монастырю в Мугрееве в Стародубе Ряполовском пустоши деревни Михеевское, Дмитриево, Ивошино, Онаньино, Горицы, Ирышниково, Бетягино, селища Михалево и Батоногово. Предусмотрена возможность выкупа вотчины родственниками за 240 руб., которые за князя Пожарского заплатил монастырь князю Д. И. Хилкову по кабале (Акты Суздальского Спасо-Евфимьева монастыря 1506–1608 гг. М., 1998. № 79, 93).
До 1573-1576 г. утратил в Бохове стане Московского уезда (стало за И. Ю. Грязным) поместье пустоши Лупкино, Чювинки (125 четвертей средней земли).
В 1539/1540 г. и в 1551-1554 гг. в волости Воловичи Тверского уезда за княгинею Домной, женой князя Ивана Татева, и ее детьми, а также за князем Д. И. Хилковым и М. С. Бартеневым в поместье было село Левково с 18 деревнями, починком, погостом (376 четвертей) (Писцовые книги Московского государства XVI в. Ч. 1. Отд. 1. СПб., 1872. С. 23, 228; Ч. 1. Отд. 2. СПб., 1877. С. 55-56, 198; Писцовые материалы Тверского уезда / Сост. А. В. Антонов. М., 2005. С. 33, 206).
В 1628-1630 гг. за боярином князем Андреем Васильевичем Хилковым была бывшая вотчина князей Василия и Андрея Дмитриевичей Хилковых в Стародубе Ряполовском Суздальского уезда половина села Ивановское с 3 деревнями и 11 пустошами (545 четвертей худой земли). За братьями также в вотчине находились пустошь, что была деревня Кононово с 14 пустошами (208 четвертей худой земли) (РГАДА. Ф. 1209. Оп. 1. Кн. 11320. Л. 998 об.-1005 об., 1021-1024).
Другие сведения
Князь Дмитрий Иванович Хилков (возможно, это описка и речь шла об одном из его сыновей) в 1576 г. указан воеводой в Юрьеве Ливонском (Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 2. Ч. 2. М., 1982. С. 402).
Князья Хилковы – ветвь Стародубских князей, происходивших от великого князя Владимирского Всеволода Большое Гнездо.
