Дата смерти / последнего упоминания в источниках
Князь Ф. М. Трубецкой, в иночестве Феодосий, умер 5 января 1602 г. и был похоронен в Троицком соборе г. Трубчевска (Левенок В.П. Надгробия князей Трубецких // Советская археология. 1960. № 1. С. 251; Шаблова. Кормовое поминовение, С. 274, 379).
Служебная биография
В Дворовой тетради Служилый князь с пометой «боярин» (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 117).
Впервые боярин в октябре 1571 г. (Скрынников Р.Г. Царство террора. СПб., 1992. С. 443).
В Полоцком походе 1562/63 г. прибран в ясаулы (Книга Полоцкого похода 1563 г. (Исследование и текст) / Подг. текст К. В. Петров. СПб., 2004. С. 49).
В 1563/64 г., 1564 г. – сентябре 1565 г. воевода в Дедилове. Около 28 марта 1565 г. поручился с князьями и детьми боярскими крупной суммой денег в верности И. П. Яковлева. Входил в Опричный двор в 1569–1572 гг. В конце 1560-х гг. [?] командующий опричным войском в Калуге. В 1570 г. командовал отрядом опричников на Берегу. В сентябре 1570 г. воевода из опричнины в Калуге. Весной 1571 г. отмечен дворовым воеводой. В октябре 1571 г. был на свадьбе царя Ивана Васильевича и М. В. Собакиной. В декабре 1572 г. в походе под Пайду впервые указан боярином. В 1572–1584 гг. состоял в Особом дворе Ивана Грозного. В январе 1572 г. участвовал в приеме шведских послов в Москве, боярин. В апреле 1574 г. дворовый воевода в царском полку в Серпухове. Боярин, сидел напротив боярынь на скамье против боярынь на свадьбе царя Ивана и А. Г. Васильчиковой в 1574/1575 г. В январе 1576 г. участвовал в переговорах с имперским послами в Можайске. Дворовый боярин и воевода в царском полку в Калуге в апреле 1576 г. Боярин, в августе 1577 г. дворовый воевода в царском походе из Новгорода в Ливонию. Боярин «из двора» в во время похода в Ливонию в июне 1579 г. В августе 1579 г. дворовый воевода в Пскове. В декабре 1583 г.– январе 1584 г. участвовал в приеме английского посла Е. Боуса в Москве, возглавлял боярскую комиссию по переговорам. В октябре 1585 г. воевода, был отпущен с Берега. В 1585/86 г. боярин и воевода в Новгороде. В декабре 1586 г. в царском походе в Можайск возглавлял бояр. В декабре 1589 г. боярин в Новгороде. В декабре 1591 г. в походе против шведов командовал полком правой руки (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 207, 214, 217, 219, 222, 233, 237, 239, 244, 248, 259, 276, 292, 295, 333, 342, 344, 374, 375, 379, 400, 413, 417, 418, 461; Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 2. Ч. 1. М., 1981. С. 178, 191; Т. 2. Ч. 2. М., 1982. С. 261, 278, 286, 292, 362; Т. 2. Ч. 3. М., 1982. С. 444; Т. 3. Ч. 1. М, 1984. С. 55, 82; Сборник Русского исторического общества. Т. 38. СПб., 1883. С. 103, 112, 126-127; Русский дипломатарий. Вып. 10. М.. 2004. С. 48; Сборник Русского исторического общества. Т. 129. СПб., 1910. С. 216; Васильчиков А.А. Чин бракосочетания царя Ивана Васильевича с царицею Анною Васильчиковою // Известия Русского генеалогического общества. Вып. 1. Отд. 3. СПб., 1900. С. 9; Памятники дипломатических сношений Древней России с державами иностранными. Т 1. СПб., 1851. С. 514-515).
В 1598 г. присутствовал на Земском соборе, избравшем царем Бориса Годунова (Акты, собранные в библиотеках и архивах Российской империи Археографической экспедицией Императорской Академии наук. Т. 2. СПб., 1836. С. 42).
В 1600 г. присутствовал на торжественном обеде у царя Бориса Годунова.
В апреле 1598 г. среди бояр в царском походе в Серпухов против Казы-Гирея. В мае 1600 г. назван первым боярином, евшим за столом у государя в Золотой палате Кремля. В ноябре 1600 г. участвовал в переговорах о заключении перемирия в Польшей с канцлером Я. Сапегой в Москве, ел у государя за столом «при послех» (Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 4. Ч. 1. М., 1994. С. 27, 98, 111).
Землевладение
В 1595 г. князья Федор Михайлович, Андрей Васильевич, Никита и Тимофей Романовичи Трубецкие владели вотчинами в Трубчевском уезде (в Пьяновской волости Брянского уезда) (Шумаков С.А. Сотницы (1537–1597 гг.). Грамоты и записи (1561–1696 гг.). М., 1902. С. 199).
Во второй половине XVI в. г. Трубчевск был долевым владением князей Федора Михайловича, Андрея Васильевича, Никиты и Тимофея Романовичей Трубецких (Фло¬ря Б.Н. О ро¬до¬вом зем¬ле¬вла¬де¬нии кня¬зей Тру¬бец¬ких во вто¬рой по¬ло¬ви¬не XVI–на¬ча¬ле XVII в. // Ар¬хив рус¬ской истории. М., 2002. Вып. 7. С. 103).
В 1601/1602 г. его душеприказчики князья Никита и Тимофей Романовичи Трубецкие дали Новодевичьему монастырю старинную вотчину своего брата князя Федора Михайловича Трубецкого (в иночестве Феодосия) в Издетемльском стане Волоцкого уезда села Несытово и Кельичево с деревнями Калита, Смолево, Дремлево, Мороково, пустоши Юрьево, Печенки, Столпники (120 десятин земли). Упоминаются его мать княгиня Аксинья (в иночестве Анисья), жена княгиня Настасья и дочь княгиня Настасья. Был крупным землевладельцем. Помимо старинных родовых вотчин в Трубчевске и волоцкой вотчины владел вотчинными и поместными землями в Московском уезде, а также поместьем в Козельском уезде. Делал вклады земель в Иосифо-Волоколамский и Кирилло-Белозерский монастыри. В Кирилло-Белозерском монастыре незадолго до смерти принял постриг. Умер в 1602 г. и был похоронен в своем родовом гнезде г. Трубчевске (РГАДА. Ф. 1209. Оп. 1. Кн. 425. Л. 969; Шумаков С.А. Обзор грамот коллегии экономии. Вып. 3. М., 1912. С. 166-167; Акты Российского государства. Архивы московских монастырей и соборов. XV–начало XVII в. М., 1998. № 142, 143).
За боярином князем Ф. М. Трубецким было поместье в Луганском стане Козельского уезда (РГАДА. Ф. 1209 Оп. 1. Кн. 192. Л. 1446).
Вклады землевладельца в монастыри, вклады по землевладельцу родственников
В августе 1602 г. его брат боярин Тимофей Романович Трубецкой дал Кирилло-Белозерскому монастырю по нему 100 руб. (Приходные и расходные денежные книги Кирилло-Белозерского монастыря. 1601–1627 гг. / Сост. З.В. Дмитриева. М.; СПб., 2010. С. 411).
Боярин Ф.М. Трубецкой дал монастырю вкладом много дорогой церковной утвари в 1563/1564 г. В иночестве назван Феодосием. Князья Никита и Тимофей Романовичи Трубецкие дали по нему 50 руб. и 20 четвертей пшеницы. Сказано, что корма учинены на рождение князя Федора 27 декабря и на его преставление 25 февраля (Вкладная книга Брянского Свенского монастыря // Известия Русского генеалогического общества. Вып. 4. СПб., 1911. С.403-404).
12 апреля 1556 г. князь Ф. М. Трубецкой дал Троице-Сергиеву монастырю по жене княгине Стефаниде шубу. 24 апреля 1577 г. он дал по княгиням Стефаниде и Домне 50 руб. 9 сентября 1593 г. он дал много ценных вещей. 2 июля 1601 г. он дал по дочери княжне Анастасии 100 руб. 5 марта 1602 г. по князе Ф. М. Трубецком дал его брат князь Тимофей Романович Трубецкой 200 руб. (Вкладная книга Троице-Сергиева монастыря. М., 1987. С. 119).
По нему корм 4 декабря. Князь Ф. М. Трубецкой дал монастырю в 1594/1595 г. драгоценностей на 100 руб. и еще 100 руб. денег Кирилло-Белозерскому монастырю (ОР РНБ. Кир.-Бел. собр. № 78/1317. Л. 145; Сахаров И.П. Кормовая книга Кирилло-Белозерского монастыря // Записки Отделения русской и славянской филологии Императорского археологического общества. 1851. Т. 1. Отд. 3. С. 64).
Князь Ф. М. Трубецкой, в иночестве Феодосий, в 1594/1595 г. дал Кирилло-Белозерскому монастырю ризы, оплечье (ценой в 100 руб.) и 100 руб. (ОР РНБ. Кир.-Бел. собр. № 87/1325. Л. 92).
Князь Ф. М. Трубецкой в 1581/1582 г. дал Иосифо-Волоколамскому монастырю 50 руб., затем 5 руб. (Приходо-расходные книги Иосифо-Волоколамского монастыря 70-80- гг. XVI в. Вып. 1. М.; Л., 1980. С. 189, 193).
Другие сведения
Память по князе Ф. М. Трубецком, в иночестве Феодосии, в Киево-Печерском монастыре на его преставление 23 июня (Апухтин В.Р. Псково-Печерский Успенский монастырь и его вкладная книга 1558 г. М., 1914. С. 38).
Его супруга княгиня Стефанида умерла 2 апреля 1556 г. и похоронена в Троице-Сергиевом монастыре (Список погребенных в Троицкой Сергиевой лавре от основания оной до 1880 года. М., 1880. С. 23).