Служебная биография
В ноябре 1548 г. был судьей в земельном деле между вотчинниками Бежецкого уезда (Федотов-Чеховский А.А. Акты, относящиеся до гражданской расправы Древней России. Т. 1. Киев, 1860. С. 114).
Сын боярский городовой второй статьи из Тросны, Михайловского погоста Бежецкой пятины Новгорода (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 95).
Землевладение
В 1545 г. в Михайловском погосте в волости Тростны Бежецкой пятины упомянуты помещики его братья Андрей, Борис, Останя Григорьевы дети Сысоевы (Новгородские писцовые книги. Т. VI. СПб., 1910. С. 145, 177, 178, 182, 184).
В 1573/1574 г. его родственники Никита Данилов сын и Михайло Григорьев сын Сысоевы дали Троице-Сергиеву монастырю в Верховском стане Бежецкого Верха сельцо Исаицово с деревней Шкепулево и 9 пустошами и починками. Среди послухов отмечен Воин Александров сын Сысоев (Архив СПб ИИРАН. Кол. 115. № 5. Л. 193 об.-194 об.).
Другие сведения
По наблюдениям С. Б. Веселовского, Сысоевы происходили из Бежецкого Верха (Архив РАН. Ф. 620. Оп. 1. Д. 50. Л. 318).
В 1570 г. по делу боярина В. Д. Данилова были казнены Василий Сысоев, Иван Сысоев («князь Владимиров сын боярский»), Постник Сысоев (Скрынников Р.Г. Царство террора. СПб., 1992. С. 534-535).
25 июля 1570 г. в Москве казнен Меншик Сысоев (Скрынников Р.Г. Царство террора. СПб., 1992. С. 403, 541-542).
