Дата смерти / последнего упоминания в источниках
Умер до 4 июня 1558 г. (Вкладная книга Троице-Сергиева монастыря. М., 1987. С. 81).
Семейные и родственные связи
Его сын Юрий Яковлевич Стромилов выборный дворянин из Юрьева Польского в 1585 г. (Анхимюк Ю.В. Список членов Двора царя Федора Ивановича, оставшихся в Москве на время его поездки в Троице-Сергиев монастырь в августе 1585 года // Исследования по источниковедению истории СССР дооктябрьского периода. Сборник статей. М., 1990. С. 65).
Служебная биография
Тысячник 3-й статьи из Юрьева. В Дворовой тетради из Юрьева с пометой «Яков умре» (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 70, 152). По Боярской книге 1556/57 г. брал денежный оброк с Клековского стана Владимирского уезда 30 руб. Записан в 23 статью, оклад 8 руб. Поместье в 512 четей и вотчина в Юрьеве в полсохи. На Серпуховском смотре 1556 г. сказал, что с братом Павлином владеет в Юрьеве вотчиной в 500 четей, да старой вотчиной в 250 четей (Русский дипломатарий. Вып. 10. М., 2004. С. 105).
Землевладение
Стромилов Яков до 1565-1568 гг. имел двор в Казани, старый жилец (Материалы по истории народов СССР. Вып. 2. Материалы по истории Татарской АССР. Писцовая книга г. Казани 1565–1568 гг. и 1646 г. Л., 1932. С. 8, 28). Яков Владимиров сын Стромилов до 1565-1568 гг. владел поместьем в Казанском уезде (РГАДА. Ф. 1209. Оп. 1. Кн. 643. Л. 183). До 1599 г. его сын Иван Яковлев сын Стромилов владел поместьем (пустошью, что была деревня Крутик), затем оказавшегося в порозжих землях в Шуткине стане Юрьевского уезда (Акты служилых землевладельцев XV–начала XVII в. Т. 1. М., 1997. № 102). В октябре 1616 г. его сын Юрий Яковлевич Стромилов дал своему зятю Ивану Юрьевичу Нелединскому и своей дочери Марии села Ильинское и новое на р. пекшее в пустошами и селищами в Кривцове стане Юрьевского уезда (Записные вотчинные книги Поместного приказа. С. 30).
Вклады землевладельца в монастыри, вклады по землевладельцу родственников
4 июня 1558 г. Татьяна, жена Никифора Стромилова, дала Троице-Сергиеву монастырю по сыне Якове 60 руб. (Вкладная книга Троице-Сергиева монастыря. М., 1987. С. 81).