Служебная биография
В 1547 г. воевода в Туле. В июле 1550 г. воевода в Васильгороде (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 111, 125).
Тысячник 2-й статьи из Москвы. В Дворовой тетради из Москвы с пометой «князь Семен умре» (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 58, 125).
В сентябре – октябре 1552 г. воевода в Елатьме (Посольские книги по связям России с Ногайской Ордой (1551–1561 гг.) / Сост. Д.А. Мустафина, В.В. Трепавлов. Казань, 2006. С. 102, 107, 109).
В декабре 1553 г. голова в большом полку в войске на Тешу, отправленного против черемисы (Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 1. Ч. 3. М., 1978. С. 462).
Землевладение
В 1556/1557 г. князь Андрей Иванович Стародубский разделил по жеребьям (вытям) со своей племянницей княгиней Феодорой, дочерью князя Семена Ивановича Стародубского, свою вотчину деревни Рязаново, Гусельниково, Бороздино с 2 пустошами в Дмитровском уезде.
До 7 марта 1569 г. княгиня Ефросинья, жена князя Семена Стародубского постриглась и умерла. На память о муже она передала Симонову монастырю его вотчину сельцо Кувезино с 17 деревнями (всего 287 четвертей) в Стародубе Ряполовском Владимирского уезда. Отмечено, что в 1568/1569 г. эта вотчина княгини Евфросинии была отписана на царя (вероятно в опричнину).
Указывалось озеро Тюмлеха в Стародубе Ряполовском, совместное владение княгини Ефросинии, князей Кривоборских, князя Никиты Стародубского, Марии, жены князя Андрея Стародубского (Садиков П.А. Из истории опричнины XVI в. // Исторический архив. Т. III. М.; Л., 1940. С. 232; Акты феодального землевладения и хозяйства. Акты Московского Симонова монастыря (1506–1613 гг.). М., 1983. № 117, 177; Антонов А.В. Вотчинные архивы Московских монастырей и соборов XIV – начала XVII века // Русский дипломатарий. Вып. 2. М., 1997. № 561).
В духовной грамоте 1572 г. царь Иван Грозный передал сыну Ивану в Стародубе Ряполовском села Сороки, Кувено [Кувезино], что было княгини Евфросинии, жены князя Семена Стародубского (Духовные и договорные грамоты великих и удельных князей XIV–XVI вв. М.; Л., 1950. С. 434-435).
В 1584-1586 гг. треть села Льялово на р. Клязьме с 9 пустошами (262 четверти средней земли) в Манатьине Быкове и Коровине стане Московского уезда ранее принадлежавшая князю Семену Стародубскому в вотчине принадлежала уже князю Петру Ивановичу Буйносову Ростовскому. Еще одна треть села принадлежала Василию Петровичу Головину (Писцовые книги Московского государства XVI в. Ч. 1. Отд. 1. СПб., 1872. С. 175).
Вклады землевладельца в монастыри, вклады по землевладельцу родственников
По князе С. И. Стародубском дал вклад Иван Елизарович Цыплятев 24 ноября 1554 г. 25 руб. 27 марта 1556 г. И. Е. Цыплятев дал по нему же 20 руб. (Вкладная книга Троице-Сергиева монастыря. М., 1987. С. 114).
