Служебная биография
В 1560 г. после взятия Алыста оставлен там воеводой. Во время Полоцкого похода 1562/63 г. должен был прибыть в сентябре 1562 г. на службу из Алыста. В сентябре 1567 г. в походе царя и царевича к Новгороду дворянин в стане государя (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 185, 227-228; Книга Полоцкого похода 1563 г. (Исследование и текст) / Подг. текст К. В. Петров. СПб., 2004. С. 36).
Вошел в Опричнину в 1567 г. Опричный дворянин в стане у государя в опричном походе из Новгорода в Литву в сентябре 1567 г. (Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 2. Ч. 2. М., 1982. С. 222).
Землевладение
До 1584-1585 г. утратил совместное с Р. В. Олферьевым поместье (было за З. Г. Свиязевым) в Горетове стане Московского уезда полдеревни Дурневы (105 четвертей средней земли) (Писцовые книги Московского государства XVI в. Ч. 1. Отд. 1. СПб., 1872. С. 126).
26 июля 1572 г. поместья в Шелонской пятине в Болчинском погосте село Тишенка Малышкино на р. Тишенке с деревнями, поместные деревни в Бельском и Карачюницком погостах (600 четвертей), ранее принадлежавшие Лобану Андрееву сыну Бутурлину, были пожалованы жене Тимофея Федоровича Плещеева Марье и ее детям Осипу, дочери Федоре в оклад Тимофея в 600 четвертей. Лобан Бутурлин был пожалован поместьем Тимофея Плещеева в Костромском уезде. В 1573/1574 г. 300 четвертей новгородского поместья Плещеевых были отдану дьяку Ивану Собакину (РГАДА. Ф. 1209. Оп. 3. Д. 16931. Л. 190-192 об.; Самоквасов Д.Я. Архивный материал. Новооткрытые документы поместно-вотчинных учреждений Московского государства XV-XVII столетий. Т. 1. Отд. 2. М., 1905. С. 81-82).
Послушество в земельных сделках, выступление в роли душеприказчика
Душеприказчик в духовной Бориса Невзорова сына Владыкина, передавшего в 1561/1562 г. Суздальскому Спасо-Евфимьеву монастырю в Опольском стане Суздальского уезда деревню Якимово (Акты Суздальского Спасо-Евфимьева монастыря 1506–1608 гг. М., 1998. № 119; Шумаков С.А. Обзор грамот коллегии экономии. Вып. 5. М., 2002. С. 23).
