Служебная биография
В Дворовой тетради из Владимира (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 155).
По Боярской книге 1556/57 г. был наместником в волости Нерехта в Костромском уезде с 1548/49 г. до 1550/51 г. Записан в 18 статью. Оклад 17 руб. Вотчины за ним треть сохи, поместье на 114 четей. Не был на Серпуховском смотре в июне 1556 г. (Русский дипломатарий. Вып. 10. М., 2004. С. 112).
В 1560/61 г., 1563/64 г. писец в Белозерском уезде (Милюков П.Н. Спорные вопросы Финансовой истории Московского государства. М., 1892. С. 165; Веселовский С.Б. Сошное письмо. Исследование по истории кадастра и посошного обложения Московского государства. Т. 1. М., 1915. С. 105).
С другими детьми боярскими 20 апреля 1563 г. поручился по князе А. И. Воротынском в 15 тыс. руб. (Антонов А.В. Поручные записи 1527–1571 годов // Русский дипломатарий. Вып. 10. М., 2004. С. 24).
В марте 1564 г., 1563/1564 г. писец Мценского уезда (Акты служилых землевладельцев XV–начала XVII в. Т. 3. М., 2002. № 182, 447).
Илья Плещеев в декабре 1564 г.-феврале 1566 г. был приставом и сопровождать князя М. И. Воротынского до Белоозера (Акты исторические. Т. 1. СПб., 1841. С. 334, 336).
В 1566/67 г. описал г. Устюжну Железопольскую Угличского уезда (Веселовский С.Б. Сошное письмо. Исследование по истории кадастра и посошного обложения Московского государства. Т. 2. М., 1916. С. 578, 637; Акты служилых землевладельцев XV–начала XVII в. Т. 1. М., 1997. № 27; Т. 2. М., 1998. № 132; Каталог писцовых описаний Русского государства середины XV–начала XVII века / Сост. К. В. Баранов. М., 2015. С. 69).
