Родители
Его отец Шарап Плещеев владел в Верхоусецком стане Ростовского уезда вотчинами деревнями Захаркино и Новинка, сельцом Поповское с деревнями Тарасово и Софроново (Стрельников С.В. Землевладение в Ростовском крае в XIV–первой трети XVII века. М.; СПб., 2009. С. 100).
Служебная биография
Сын боярский дворовый второй статьи Пскова из Острова (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 99).
По Боярской книге 1556/57 г. был наместником в Острове с марта 1555 г. до 1 сентября 1555 г. Поместье за ним 17 вытей. Вотчины не сыскано. Участвовал в Серпуховском смотре в июне 1556 г. поместья за собой сказал 170 четвертей (Русский дипломатарий. Вып. 10. М., 2004. С. 101).
24 мая-31 августа 1571 г. с детьми боярскими поручился по князе И. Ф. Мстиславском в его верности в 20 тыс. руб. (Антонов А.В. Поручные записи 1527–1571 годов // Русский дипломатарий. Вып. 10. М., 2004. С. 66, 67).
Плещеев Андрей [Шарапов сын?], дворянин 1-й статьи на Земском соборе 25 июня–2 июля 1566 г. (Собрание государственных грамот и договоров. Ч. 1. М., 1813. С. 550).
Землевладение
Андрей Шарапов сын Плещеев до 1585 г. в Михайловской губе Островского уезда утратил поместье пустошь Бурмакино с пустошью (7 четвертей доброй земли), селище Целовалниково (9 четвертей доброй земли) и в Заборовской губе деревня Онареево с 2 деревнями и 2 пустошами (96 четвертей доброй земли) (РГАДА. Ф. 1209. Оп. 1. Кн. 827. Л. 797-797 об., 801-801 об., 897-900).
