Служебная биография
В Дворовой тетради из Кашина (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 134).
В 1557/58 г. в войске к Юрьеву был головой в передовом полку. В 1560 г. под Вильяном второй голова в большом полку. В 1560 г. голова, отпущен из Кеси по Рижской дороге. В 1563/64 г. в войске из Полоцка в Литовскую землю был вторым воеводой большого полка (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 174, 190, 192, 204, 205; Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 2. Ч. 1. М., 1981. С. 199).
В Полоцком походе 1562/63 г. голова, затем прибран в ясаулы (Книга Полоцкого похода 1563 г. (Исследование и текст) / Подг. текст К. В. Петров. СПб., 2004. С. 50, 53).
20 марта 1562 г. с другими детьми боярскими поручился по князе И. Д. Бельском в 10 тыс. руб. (Антонов А.В. Поручные записи 1527–1571 годов // Русский дипломатарий. Вып. 10. М., 2004. С. 17).
Кн. И. П. Охлябинин взят в плен литовцами на р. Улле 26 января 1564 г. Князь Иван Охлябинин к июлю 1566 г. выпущен из литовского плена (Полное собрание русских летописей. Т. 13. М. 2000. С. 377; Сборник Русского исторического общества. Т. 71. СПб., 1892. С. 398-399). Скрынников Р.Г. Царство террора. СПб., 1992. С. 164-165).
Включен в Опричнину в 1566 г. В 1566 г. князья и дети боярские поручились по нему в его верности в 2 тыс. руб. Записан среди первых голов в опричном походе царя из Москвы к Дворцам осенью 1567 г. В 1573–1576 гг. входил в Земский двор. Третий воевода большого полка в войске, отправленном из Мурома и Нижнего Новгорода под Казань против черемисы зимой 1573 г. В 1573 г. на Берегу второй воевода в полку левой руки. В 1573-1575 гг. воевода в Пронске. В 1575/76 г. воевода в Сосне. В 1575/76 г. в Калуге командовал передовым полком (Собрание государственных грамот и договоров. Ч. 1. М., 1813. С. 558-559; Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 228, 230, 237, 247, 251, 253, 254, 257, 264, 267; Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 2. Ч. 2. М., 1982. С. 225, 335; Поручные записи 1527–1571 годов // Русский дипломатарий. Вып. 10. М., 2004. С. 54).
Землевладение
В январе 1584 г. жена князя И. П. Охлябинина княгиня Марья, дочь Федора Михайловича Плещеева, с дочерью княжною Варварою заняли у князя Федора Федоровича Хворостинина 400 руб. на год и заложили свою вотчину в Боровском уезде село Головенкино Новое с деревнями Мятцово, Комаровская, Вралово, Куколниково, Оиспово и пр. Послухи князь Роман Васильевич Охлябинин, князь Данила Иванович Мезецкий (РГАДА. Ф. 281. № 606/8; Архив СПб ИИРАН. Ф. 29. Оп. 1. Д. 8. № 1783. Л. 2759-2760).
Княгине Марии, вдове князя Ивана Петровича Охлябинина, принадлежало сельцо Поимаш с пустошами в Кистемском стане Переславского уезда. Вероятно она дала вотчину за ее дочерью Варварой в приданое князю Ивану Никитичу Приимкову Ростовскому (Записные вотчинные книги Поместного приказа 1626–1657 гг. / Сост. А.В. Антонов, В.Ю. Беликов, А. Берелович, В.Д. Назаров, Э. Тейро. М., 2010. С. 158).
