Родители
Его отец Пырей Осокины был в дружках на свадьбе князя В. Д. Холмского в феврале 1500 г. (Древняя Российская вивлиофика. Ч. 13. М., 1790. С. 1).
Отец
Осокин Григорий Пырей Иванов сын
Служебная биография
С февраля 1551 г. был городничим в Смоленске (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 130). В Дворовой тетради из Боровска с пометой «в полону» (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 174). Пырьев (Осокин) Петр Григорьев сын был пожалован в кормление волостью Теребетово и сокольним путем в Зубцовском уезде с пятном в 1547-1556 гг. (Юшков А. Акты XIII–XVIII вв., предоставленные в Разрядный приказ представителями служилых фамилий после отмены местничества. Ч. 1 (1257–1613 гг.). М., 1898. № 162; Антонов А.В. Из истории великокняжеской канцелярии: кормленные грамоты XV–середины XVI века // Русский дипломатарий. Вып. 3. М., 1998. № 67. С. 141).
Землевладение
Петр Григорьев сын Пырьев Осокин 18 октября 1529 г. получил от великого князя Василия Ивановича жалованную поместную грамоту на село Терехово с починком Васильевским и 7 деревнями в Суходольском стане и деревню Белковское в волости Боровково Боровского уезда (Антонов А.В. Частные архивы русских феодалов XV–начала XVII века // Русский дипломатарий. Вып. 8. М., 2002. № 2684; Лукичев М.П., Станиславский А.Л. Об использовании делопроизводственных источников XVI-XVII вв. в генеалогических исследованиях (по материалам Разрядного приказа) // Отечественные архивы. 1994. № 5. С. 19).
Другие сведения
Осокины происходили от князей Фоминских