Родители
Его отец Иван Кирей Клементьев сын Ольгов в 1510/1511 г. был душеприказчиком у вотчинника Костромского уезда Д. Т Синего (Писцовые книги Московского государства XVI в. Ч. 1. Отд. 1. СПб., 1872. С. 900), в 1517/1518 г. послух в данной Троице-Сергиеву монастырю не земли в Московском уезде, в 1523 г. послух в купчей тому же монастырю на земли в Юрьевском уезде, в 1523/1524 г. сын боярский на разъезде земель монастыря в Дмитровском уезде. 7 августа 1507 г. великокняжеский тиун во время поземельного дела Архангельского собора в Московском уезде (Акты, относящиеся до юридического быта Древней России. Т. 1. СПб., 1857. С. 245, 246, 248; Акты Российского государства. Архивы московских монастырей и соборов. XV–начало XVII в. М., 1998. № 16. С. 436).
Служебная биография
По Боярской книге 1556/57 г. был волостелем в Троицком стане волости Иледома Костромского уезда с весны 1553 г. до 13 мая 1554 г. Записан в 19 статью. Оклад 15 руб. Вотчины за ним полчетверти сохи, поместье в 80 четей. На Серпуховском смотре в июне 1556 г. не был, так как годовал в Казани (Русский дипломатарий. Вып. 10. М., 2004. С. 91).
Вклады землевладельца в монастыри, вклады по землевладельцу родственников
В 1510/1511 г. его отец Иван Кирей Клементьев сын Ольгов дал Троице-Сергиеву монастырю по Дмитрии Тимофеевиче Синего свою вотчину в Костромском уезде село Марьинское с 17 деревнями (Вкладная книга Троице-Сергиева монастыря. М., 1987. С. 156).
Другие сведения
Ольговы происходили из костромских бояр.
Н. Е. Носов отмечал, что Ольговы были выходцами из знатных костромских вотчинников, из этого же рода происходили Адашевы и Шишкины. В начале опричнины род Ольговых был выселен из Костромы (Носов Н.Е. Становление сословно-представительных учреждений в России. Изыскания о Земской реформе Ивана Грозного. Л., 1969. С. 450).
