Служебная биография
Сын боярский дворовый первой статьи из Пироского погоста Деревской пятины Новгорода. В Дворовой тетради из Оболенских князей с пометой «умре» (Тысячная книга 1550 г. и Дворовая тетрадь 50-х годов XVI в. М.; Л., 1950. С. 82, 119).
В декабре 1552 г. сидел за столом во время приема литовского гонца Гайко у митрополита (Сборник Русского исторического общества. Т. 59. СПб., 1887. С. 366).
В сентябре 1554 г. в походе из Казани на луговую сторону в войске в посылках возглавил сторожевой полк. За удачный поход был награжден угорским золотым (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 147; Разрядная книга 1475–1605 гг. Т. 1. Ч. 3. М., 1978. С. 462, 464).
Голова при первом воеводе сторожевого полка в зимнем походе 1559 г. в Ливонию (Разрядная книга 1475–1598 гг. М., 1966. С. 177).
Землевладение
В 1542/1543 г. за князем Федором Юрьевым сыном Оболенского в Городенском погосте Деревской пятины поместные деревни (8 сох) (Писцовые книги Новгородской земли / Сост. К. В. Баранов. Т. 4. М., 2004. С. 369).
К 1550/1551 г. утратил поместья, доставшиеся ему от отца князя Юрия Константинова сына Оболенского, 10 деревень, 13 обеж в Пироском погосте Деревской пятины, однако за Федором в том же погосте остались 8 деревень, 12,5 обеж, также за ним в Нерецком погосте 2 деревни, 6 обеж, и в Городенском погосте 12 деревень, 29,5 обеж. Всего за ним в трех погостах 29 деревень с усадищем, 53,5 обжи (Писцовые книги Новгородской земли / Сост. К. В. Баранов. Т. 5. М., 2004. С. 169, 178, 186, 187, 192).
13 февраля 1556 г. его поместье в Новгородском уезде было отписано на государя в связи с тем, что он был пожалован поместьем в московских городах (Архив СПб ИИРАН. Кол. 2. Кн. 23. Л. 357).
До 1594/1595 г. князь Федор Юрьевич Оболенский утратил в Кощеевском стане Вяземского уезда 4 пустоши (65 четвертей средней земли) (Писцовые книги Московского государства XVI в. Ч. 1. Отд. 2. СПб., 1877. С. 798).
За князем Ф. Ю. Оболенским до 1594-1595 г. в Молоте стане Вяземского уезда поместье пустошь, что была деревня Черново с пустошью (33 четвертей доброй земли) (РГАДА. Ф. 1209. Оп. 1. Кн. 619. Л. 715-715 об.).
